3',5'-O-tetraisopropyldisiloxane-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)guanosin | 1247023-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-tetraisopropyldisiloxane-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)guanosin
• 英文别名: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene) guanosine；2-amino-9-[(1R,8S,9R,14R)-11-methyl-4,4,6,6-tetra(propan-2-yl)-3,5,7,10,13-pentaoxa-11-aza-4,6-disilatricyclo[7.3.2.01,8]tetradecan-14-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1247023-21-7
• 化学式: C₂₄H₄₂N₆O₆Si₂
• 分子量: 566.805
• InChiKey: BGLKJBIVKDDRGO-OMXLDXBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-tetraisopropyldisiloxane-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)guanosin 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 四氮唑 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N2-acetyl-3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)guanosine
  参考文献：
  名称：

  通过转糖基化直接实际合成2'- O，4'- C-氨基亚甲基桥连的核酸嘌呤衍生物

  摘要：

  2'- O，4'- C-氨基亚甲基桥连核酸（BNA NC）的嘌呤核苷已通过嘧啶BNA NC的立体糖基化反应高立体选择性和高收率直接合成。通过直接和实际操作制备的BNA NC嘌呤核苷（腺苷，鸟苷和肌苷）被衍生为相应的亚磷酰胺，并掺入DNA中。热变性研究表明，含BNA NC的寡核苷酸可选择性地与RNA杂交，并具有出色的错配识别能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.010
• 作为产物：
  描述：

  1-[3',5'-O-tetraisopropyldisiloxane-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)-β-D-ribofuranosyl]-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3',5'-O-tetraisopropyldisiloxane-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)guanosin
  参考文献：
  名称：

  通过转糖基化直接实际合成2'- O，4'- C-氨基亚甲基桥连的核酸嘌呤衍生物

  摘要：

  2'- O，4'- C-氨基亚甲基桥连核酸（BNA NC）的嘌呤核苷已通过嘧啶BNA NC的立体糖基化反应高立体选择性和高收率直接合成。通过直接和实际操作制备的BNA NC嘌呤核苷（腺苷，鸟苷和肌苷）被衍生为相应的亚磷酰胺，并掺入DNA中。热变性研究表明，含BNA NC的寡核苷酸可选择性地与RNA杂交，并具有出色的错配识别能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.010

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING NUCLEOSIDE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2415777B1

  公开（公告）日：2015-07-29