2-(4-(methylthio)phenyl)benzo[d]oxazole | 1357378-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(methylthio)phenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-Methylsulfanylphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1357378-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: AJICKZCLZWSRMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-4-(methylsulfanyl)benzamide 在 四甲基乙二胺 、 copper(II) oxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到2-(4-(methylthio)phenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Divergent reactivities of o-haloanilides with CuO nanoparticles in water: a green synthesis of benzoxazoles and o-hydroxyanilides

  摘要：

  在本研究中，当邻卤代苯甲酰基在水中与纳米 CuO 颗粒发生反应时，出现了三种不同的反应路径。邻卤代（I，Br）苯基苯甲酰胺在纳米 CuO 颗粒和 Cs2CO3 的存在下于 100 ℃ 的水中发生反应，主要产物为邻羟基苯基苯甲酰胺。然而，在有机碱/配体（TMEDA）的存在下，选择性发生了完全的变化，2-芳基苯并恶唑成为唯一的产物。在配体存在或不存在的情况下处理相应的烷基酰胺时，上述选择性没有明显的区别。一些邻卤苯基烷基酰胺只提供邻卤化产物或邻卤化和邻羟化产物的混合物，但没有一种烷基烷基酰胺提供 2-芳基苯并恶唑。除上述选择性外，由于使用了环保溶剂（水）和碱，以及催化剂的可回收性，使该方法成为合成这些分子（即邻羟基苯甲酰胺和邻芳基苯并恶唑）的现有方法的良性替代品。

  DOI：

  10.1039/c3ra46820h

文献信息

• Continuous flow/waste-minimized synthesis of benzoxazoles catalysed by heterogeneous manganese systems
  作者：Francesco Ferlin、Mitchell K. van der Hulst、Stefano Santoro、Daniela Lanari、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c9gc01641d

  日期：——

  Herein, we present our results on the development of a waste minimized protocol for the synthesis of 2-arylbenzoxazoles in continuous flow by combining safe solvent and heterogeneous manganese-based catalyst.

  在这里，我们介绍了我们针对在连续流中合成2-芳基苯并噁唑化合物的废物最小化协议开发的结果，该协议通过结合安全溶剂和非均相锰基催化剂实现。
• Sequential one-pot synthesis of benzoxazoles from aryl bromides: successive palladium- and copper-catalyzed reactions
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Stephan Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.053

  日期：2013.6

  A convenient one-pot process has been developed for the synthesis of benzoxazoles. Starting from aryl bromides and 1,2-dibromobenzenes palladium-catalyzed aminocarbonylation and subsequent copper-catalyzed coupling reaction gave a variety of substituted benzoxazoles in moderate to good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Khan, Khalid Mohammed; Karim, Aneela; Ambreen, Nida, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 3, p. 894 - 900
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Karim, Aneela、Ambreen, Nida、Amyn, Afroz、Saied, Sumayya、Ahmed, Aqeel、Perveen, Shahnaz

  DOI：——

  日期：——