| 83554-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• CAS: 83554-46-5
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₈
• 分子量: 672.594
• InChiKey: ZTLGRNWQMQNKAX-UMAGETQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  1066.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.31
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  287.14
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 重水 为溶剂， 生成 氯化锦葵色素苷
  参考文献：
  名称：

  一维和二维核磁共振法阐明马尔文在水溶液中的多重平衡

  摘要：

  摘要 一维和二维 NMR 用于表征在 pH 值范围 0.3-4.5 的水溶液中存在的几种形式的马尔文，并确定它们的摩尔分数作为 pH 值的函数。除了黄酮阳离子，两种半缩醛形式以及查耳酮的顺式和反式两种形式都得到了明确的鉴定。推导出了不同形式相互转化的途径，并通过耦合 NMR 和 UV/Vis 数据计算了物质的摩尔吸光度。在不同温度下确定平衡常数，并计算互变过程的焓和熵变化。这些结论得到了分子轨道计算的支持。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85054-u
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-β-D-glucopyranoside of malvidin 在 phosphate buffer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Hydroxycinnamic Acid Glucosides and Evaluation of Their Ability To Stabilize Natural Colors via Anthocyanin Copigmentation

  摘要：

  This work describes the chemical synthesis of O-aryi-beta-D-glucosides and 1 -O-beta-D-glucosyl esters of hydroxycinnamic acids. In particular, OLaryl-beta-D-glucosides were efficiently prepared via a simple diastereoselective glycosylation procedure using phase transfer conditions. Despite the lability of its ester linkage, 1-O-beta-D-caffeoylglucose could also be obtained using a Lewis acid catalyzed glycosylation step and a set of protective groups that can be removed under neutral conditions. Hydroxycinnamic acid O-aryl-beta-D-glucosides were then quantitatively investigated for their affinity for the naturally occurring anthocyanin malvin (pigment). Formation of the pi-stacking molecular complexes (copigmentation) was characterized in terms of binding constants and enthalpy and entropy changes. The glucosyl moiety did not significantly alter these thermodynamic parameters, in line with a binding process solely involving the polyphenolic nuclei.

  DOI：

  10.1021/jf071205v

文献信息

• Synthesis of 3-Methoxy- and 3-(?-D-Glucopyranosyloxy)flavylium Ions. Influence of the flavylium substitution pattern on the reactivity of anthocyanins in aqueous solution
  作者：Olivier Dangles、Hakima Elhajji

  DOI：10.1002/hlca.19940770616

  日期：1994.9.21

  The synthesis of 3-glycosyloxylated flavylium ions (anthocyanins), in particular of callistephin (4), a natural anthocyanin, is described. The structural transformations in aqueous solution and molecular complexation with chlorogenic acid (7) and caffeine (8) of the synthesized pigments 3 and 4 are investigated and compared to those of the corresponding 3-methoxyflavylium ions 1 and 2 and to those

  描述了3-糖基氧基化的黄酮离子（花青素），特别是天然花青素Callistephin（4）的合成。研究了合成颜料3和4在水溶液中的结构转变以及与绿原酸（7）和咖啡因（8）的分子络合，并将其与相应的3-甲氧基黄酮离子1和2以及卵磷脂（5）进行了比较。）和马尔文（6），两种非常常见的天然花青素。就糖基氧基残基在花色苷的化学性质中所起的作用进行了讨论。花色苷分子的络合（色素沉着）通过UV / VIS光谱和1 H-NMR进行定量研究。特别是，使用一般的理论处理方法来解释UV / VIS光谱数据，例如，可以证明无色形式的花色苷与8之间形成了分子配合物。
• Thermodynamics and kinetics of flavylium salts Malvin revisited
  作者：Fernando Pina

  DOI：10.1039/a802602e

  日期：——

  The pH-dependent structural transformations in aqueous solutions of natural and synthetic flavylium salts are re-examined. The procedure uses Malvin as a reference compound and exploits the different timescales of the kinetic process that take place prior to the equilibration. For each process a kinetic expression was deduced allowing calculation of all the equilibrium constants and most of the rate

  重新检查天然和合成黄酮盐水溶液中pH依赖性的结构转变。该方法使用Malvin作为参考化合物，并利用了在平衡之前发生的动力学过程的不同时标。对于每个过程，推导出动力学表达式，从而可以计算系统的所有平衡常数和大多数速率常数。通过与通过1 H NMR获得的数据进行比较来确认平衡常数。获得了在马尔文中形成大量反式查尔酮的明确证据。
• Brouillard, Raymond; Lang, Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 5, p. 755 - 761
  作者：Brouillard, Raymond、Lang, Jacques

  DOI：——

  日期：——