methyl (S)-(-)-p-(2-hydroxy-1-methylethyl)benzoate | 145621-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (S)-(-)-p-(2-hydroxy-1-methylethyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]benzoate
• CAS: 145621-80-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: GJTFOQAALQGXQP-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(-)-p-(2-hydroxy-1-methylethyl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [4-[(2S)-1-acetyloxypropan-2-yl]phenyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对异丙基苯在兔子中的对映选择性代谢。

  摘要：

  对-ym烯（1）在兔中被代谢，并且以下四种光学活性代谢物：2-（对甲苯基）-1-丙醇（3'：R / S = 65:35），2-（对甲苯基）丙酸酸（5'：R / S = 0：100），对-（2-羟基-1-甲基乙基）苯甲酸（6'：R / S = 91：9）和对-（1-羧乙基）苯甲酸（除3种光学惰性的代谢产物2-（对甲苯基）-2-丙醇（2），对异丙基苯甲酸（4'）和对-（（8'：R / S = 30:70） 1-羟基-1-甲基乙基）苯甲酸（7'）。通过施用中间代谢物（2、3'，4'和5'）证实了兔体内对苯甲基异丙基苯的推测代谢途径。代谢物3'和6'的对映体比率表明1和4'中异丙基的ω-羟基化反应优先发生在pro-S甲基上。在1的新陈代谢中 S-异构体主要在丙酸衍生物中，而R-异构体则富含丙醇衍生物。有趣的是，4'的代谢主要产生相应的丙醇衍生物（6'; R / S = 91：9）和丙酸衍生物（8';

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1721
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氧代乙基)苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 (5S)-(-)-2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone monohydrochloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl (S)-(-)-p-(2-hydroxy-1-methylethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的2-芳基乙醛的有机催化烷基化：一种双双硼烷的方法。

  摘要：

  AbstractA highly stereoselective organocatalytic α‐alkylation of 2‐arylacetaldehydes with a commercially available carbenium tetrafluoroborate is described. The stereoselective alkylation was carried out in acetonitrile/water, under air in the presence of a commercially available imidazolidinone (MacMillan’s catalyst). Key intermediates for the synthesis of bisabolanes were obtained through a simple chemistry. In particular a direct, enantioselective and facile synthesis of (R)‐(−)‐curcumene is described.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300250

文献信息

• The Enantioselective Metabolism of p-Cymene in Rabbits.
  作者：Takashi MATSUMOTO、Takashi ISHIDA、Toshio YOSHIDA、Hiromitsu TERAO、Yoshio TAKEDA、Yoshinori ASAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.1721

  日期：——

  2-(p-tolyl)-1-propanol (3': R/S = 65:35), 2-(p-tolyl)propanoic acid (5': R/S = 0:100), p-(2-hydroxy-1-methylethyl)benzoic acid (6': R/S = 91:9) and p-(1-carboxyethyl)benzoic acid (8': R/S = 30:70), were isolated in addition to three optically inactive metabolites, 2-(p-tolyl)-2-propanol (2), p-isopropylbenzoic acid (4'), and p-(1-hydroxy-1-methylethyl)benzoic acid (7'). The presumed metabolic pathways of p-cymene

  对-ym烯（1）在兔中被代谢，并且以下四种光学活性代谢物：2-（对甲苯基）-1-丙醇（3'：R / S = 65:35），2-（对甲苯基）丙酸酸（5'：R / S = 0：100），对-（2-羟基-1-甲基乙基）苯甲酸（6'：R / S = 91：9）和对-（1-羧乙基）苯甲酸（除3种光学惰性的代谢产物2-（对甲苯基）-2-丙醇（2），对异丙基苯甲酸（4'）和对-（（8'：R / S = 30:70） 1-羟基-1-甲基乙基）苯甲酸（7'）。通过施用中间代谢物（2、3'，4'和5'）证实了兔体内对苯甲基异丙基苯的推测代谢途径。代谢物3'和6'的对映体比率表明1和4'中异丙基的ω-羟基化反应优先发生在pro-S甲基上。在1的新陈代谢中 S-异构体主要在丙酸衍生物中，而R-异构体则富含丙醇衍生物。有趣的是，4'的代谢主要产生相应的丙醇衍生物（6'; R / S = 91：9）和丙酸衍生物（8';
• A Straightforward Organocatalytic Alkylation of 2-Arylacetaldehydes: An Approach towards Bisabolanes
  作者：Andrea Gualandi、Pietro Canestrari、Enrico Emer、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/adsc.201300250

  日期：2014.2.10

  AbstractA highly stereoselective organocatalytic α‐alkylation of 2‐arylacetaldehydes with a commercially available carbenium tetrafluoroborate is described. The stereoselective alkylation was carried out in acetonitrile/water, under air in the presence of a commercially available imidazolidinone (MacMillan’s catalyst). Key intermediates for the synthesis of bisabolanes were obtained through a simple chemistry. In particular a direct, enantioselective and facile synthesis of (R)‐(−)‐curcumene is described.magnified image