4-[(2S)-1-乙酰氧基-2-丙基]苯甲酸 | 145621-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-[(2S)-1-乙酰氧基-2-丙基]苯甲酸
• 中文别名: 苯甲酸,4-[2-(乙酰氧基)-1-甲基乙基]-,(S)-(9CI)
• 英文名称: 4-[(2S)-1-Acetoxy-2-propanyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[(2S)-1-acetyloxypropan-2-yl]benzoic acid
• CAS: 145621-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: YPILWADPKHBUMO-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2S)-1-乙酰氧基-2-丙基]苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (S)-(-)-p-(2-hydroxy-1-methylethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  对异丙基苯在兔子中的对映选择性代谢。

  摘要：

  对-ym烯（1）在兔中被代谢，并且以下四种光学活性代谢物：2-（对甲苯基）-1-丙醇（3'：R / S = 65:35），2-（对甲苯基）丙酸酸（5'：R / S = 0：100），对-（2-羟基-1-甲基乙基）苯甲酸（6'：R / S = 91：9）和对-（1-羧乙基）苯甲酸（除3种光学惰性的代谢产物2-（对甲苯基）-2-丙醇（2），对异丙基苯甲酸（4'）和对-（（8'：R / S = 30:70） 1-羟基-1-甲基乙基）苯甲酸（7'）。通过施用中间代谢物（2、3'，4'和5'）证实了兔体内对苯甲基异丙基苯的推测代谢途径。代谢物3'和6'的对映体比率表明1和4'中异丙基的ω-羟基化反应优先发生在pro-S甲基上。在1的新陈代谢中 S-异构体主要在丙酸衍生物中，而R-异构体则富含丙醇衍生物。有趣的是，4'的代谢主要产生相应的丙醇衍生物（6'; R / S = 91：9）和丙酸衍生物（8';

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1721
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-苯基-1-丙醇 在 三氯化铝 、 jones reagent 、 silver nitrate 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-[(2S)-1-乙酰氧基-2-丙基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  对异丙基苯在兔子中的对映选择性代谢。

  摘要：

  对-ym烯（1）在兔中被代谢，并且以下四种光学活性代谢物：2-（对甲苯基）-1-丙醇（3'：R / S = 65:35），2-（对甲苯基）丙酸酸（5'：R / S = 0：100），对-（2-羟基-1-甲基乙基）苯甲酸（6'：R / S = 91：9）和对-（1-羧乙基）苯甲酸（除3种光学惰性的代谢产物2-（对甲苯基）-2-丙醇（2），对异丙基苯甲酸（4'）和对-（（8'：R / S = 30:70） 1-羟基-1-甲基乙基）苯甲酸（7'）。通过施用中间代谢物（2、3'，4'和5'）证实了兔体内对苯甲基异丙基苯的推测代谢途径。代谢物3'和6'的对映体比率表明1和4'中异丙基的ω-羟基化反应优先发生在pro-S甲基上。在1的新陈代谢中 S-异构体主要在丙酸衍生物中，而R-异构体则富含丙醇衍生物。有趣的是，4'的代谢主要产生相应的丙醇衍生物（6'; R / S = 91：9）和丙酸衍生物（8';

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1721