2-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)quinoline N-oxide | 1127561-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)quinoline N-oxide
• 英文别名: 2-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)quinoline 1-oxide
• CAS: 1127561-48-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: MBZNWMWREGQVOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C(Solvent: Acetone; Dichloromethane)
• 沸点：
  482.8±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)quinoline N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到ethyl 4-(benzo[d][1,3]oxazepin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Combining C-H functionalisation and flow photochemical heterocyclic metamorphosis (FP-HM) for the synthesis of benzo[1,3]oxazepines

  摘要：

  C-H Activation/functionalisation and Flow Photochemical Heterocyclic Metamorphosis (FP-HM) have been combined to synthesize a library of benzo [1,3]oxazepines, a rarely described heterocyclic family. This combined protocol allows a range of arylated products to be made from simple starting materials, and the cheap flow photochemical system has proven effective for rapid synthesis of gram-quantities of benzo [1,3]oxazepines. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.066
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Combining C-H functionalisation and flow photochemical heterocyclic metamorphosis (FP-HM) for the synthesis of benzo[1,3]oxazepines

  摘要：

  C-H Activation/functionalisation and Flow Photochemical Heterocyclic Metamorphosis (FP-HM) have been combined to synthesize a library of benzo [1,3]oxazepines, a rarely described heterocyclic family. This combined protocol allows a range of arylated products to be made from simple starting materials, and the cheap flow photochemical system has proven effective for rapid synthesis of gram-quantities of benzo [1,3]oxazepines. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.066

文献信息

• C–H Arylation of Heterocyclic <i>N</i>-Oxides Through <i>in Situ</i> Diazotisation Of Anilines without Added Promoters: A Green And Selective Coupling Process
  作者：Aymeric P. Colleville、Richard A. J. Horan、Sandrine Olazabal、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00117

  日期：2016.7.15

  A green and selective method for the generation of biaryl compounds through C–H arylation of heterocyclic N-oxides, in which the addition of ascorbic acid as a promoter is not required for either the generation of an aryldiazonium species or the subsequent arylation, is presented. Reaction conditions were optimized through multivariate data analysis, including orthogonal projections to latent structures

  提出了一种绿色的，选择性的方法，用于通过杂环N-氧化物的CH芳基化反应生成联芳基化合物，其中，芳基重氮化合物的生成或随后的芳基化反应均不需要添加抗坏血酸作为促进剂。 。通过多变量数据分析对反应条件进行了优化，包括对潜在结构的正交投影（OPLS）和实验设计（DoE）方法，从而进一步改善了可持续性，然后将其应用于一系列底物，以确定反应条件的范围和局限性。处理。使用原位研究反应提出了红外光谱学和一种机制，该机制解释了本研究和以前的研究中的可用数据。该反应还以克数进行，并进行了量热研究，以支持进一步扩大无启动子转化的规模。
• Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306
  作者：Campeau, Louis-Charles、Stuart, David R.、Leclerc, Jean-Philippe、Bertrand-Laperle, Megan、Villemure, Elisia、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Direct C–H Arylation and Alkylation of Electron-Deficient Heteroaromatic Compounds with Organozinc Reagents
  作者：Zhihua Peng、Chuanman Yu、Yilei Wang、Dongyue Wei、Cuiyu Jiang

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00505

  日期：2021.11.8