1-O-acetyl-5-acetylamino-2,3-di-O-benzoyl-5-deoxy-α,β-D-ribofuranose | 267661-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-5-acetylamino-2,3-di-O-benzoyl-5-deoxy-α,β-D-ribofuranose
• CAS: 267661-99-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₈
• 分子量: 441.438
• InChiKey: KBLUJVCBHQMLRC-HUPTXPHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-acetylamino-2,3-di-O-benzoyl-5-deoxy-α,β-D-ribofuranose 、 5-O-hydroxyethyl-4,3',4'-tri-O-acetyl-1,3,2',6'-tetra-N-benzyloxycarbonylneamine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到4,3',4'-tri-O-acetyl-1,3,2',6'-tetra-N-benzyloxycarbonyl-5-O-[ethyl-2-(5-deoxy-5-trifluoroacetylamino-2,3-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosidyl)]neamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biomimetic Analogs of Neomycin B: Potential Inhibitors of the HIV RNA Rev Response Element

  摘要：

  The aminoglycosidic antibiotic, neomycin B, is an inhibitor of the binding of Rev to RRE. This paper reports on the synthesis of analogs of neomycin B as potential anti-MN compounds designed to function as inhibitors of Rev/RRE binding.

  DOI：

  10.1080/15257770008033010
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 1-O-acetyl-5-acetylamino-2,3-di-O-benzoyl-5-deoxy-α,β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biomimetic Analogs of Neomycin B: Potential Inhibitors of the HIV RNA Rev Response Element

  摘要：

  The aminoglycosidic antibiotic, neomycin B, is an inhibitor of the binding of Rev to RRE. This paper reports on the synthesis of analogs of neomycin B as potential anti-MN compounds designed to function as inhibitors of Rev/RRE binding.

  DOI：

  10.1080/15257770008033010