[2,2'-Bifuran]-5(2H)-one, hexahydro-, (2R,2'S)-rel- | 19680-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [2,2'-Bifuran]-5(2H)-one, hexahydro-, (2R,2'S)-rel-
• 英文别名: 5-(tetrahydrofuran-2-yl)furan-2(5H)-one
• CAS: 19680-00-3；60378-33-8；121353-51-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: PXSJLZKNXYCEQW-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 camphor-10-sulfonic acid 咪唑 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [2,2'-Bifuran]-5(2H)-one, hexahydro-, (2R,2'S)-rel-
  参考文献：
  名称：

  Activation of 6-endo over 5-exo hydroxy epoxide openings. Stereoselective and ring selective synthesis of tetrahydrofuran and tetrahydropyran systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00196a043

文献信息

• Electron Transfer Initiated Heterogenerative Cascade Cyclizations:  Polyether Synthesis under Nonacidic Conditions
  作者：V. Satish Kumar、Danielle L. Aubele、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol0261074

  日期：2002.7.1

  been employed to initiate heterogenerative cascade cyclization reactions that form polyether compounds under essentially neutral conditions. The reactions proceed through mesolytic benzylic carbon-carbon bond cleavages of homobenzylic ether-derived radical cations followed by intramolecular epoxonium ion formation, leading to further cyclizations. Both oligotetrahydrofuran and tetrahydropyran structures

  [反应：见正文]单电子氧化已被用于引发均相级联环化反应，该反应在基本上中性的条件下形成聚醚化合物。该反应通过均苄基醚衍生的自由基阳离子的介观苄基碳-碳键裂解而进行，随后形成分子内环氧化物离子，导致进一步环化。可以通过改变底物的形貌制备低聚四氢呋喃和四氢吡喃结构。
• Asymmetric Catalysis via Cyclic, Aliphatic Oxocarbenium Ions
  作者：Sunggi Lee、Philip S. J. Kaib、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b11993

  日期：2017.2.15

  A direct enantioselective synthesis of substituted oxygen heterocycles from lactol acetates and enolsilanes has been realized using a highly reactive and confined imidodiphosphorimidate (IDPi) catalyst. Various chiral oxygen heterocycles, including tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, oxepanes, chromans, and dihydrobenzofurans, were obtained in excellent enantioselectivities by reacting the corresponding

  已经使用高反应性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂实现了由乳醇乙酸酯和烯醇硅烷直接对映选择性合成取代氧杂环。各种手性氧杂环，包括四氢呋喃、四氢吡喃、氧杂环己烷、色满和二氢苯并呋喃，通过相应的内酯乙酸酯与多种烯醇硅烷反应以优异的对映选择性获得。机理研究表明，该反应通过与受限手性抗衡阴离子配对的不稳定、脂肪族、环状氧代碳鎓离子中间体进行。
• Oxidatively generated electrophiles as initiators of epoxide cascade cyclization processes
  作者：V. Satish Kumar、Shuangyi Wan、Danielle L. Aubele、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.055

  日期：2005.10

  Oxidatively generated oxocarbenium ions are shown to be effective promoters of polyepoxide cascade cyclization reactions to form polyether compounds. The reaction conditions are neutral, ensuring that background acid-mediated processes are not operative and that other acid-sensitive functional groups, such as acetals, can be incorporated into cyclization substrates. While 5-exo pathways are more common that 6-endo pathways, a rational design has been employed to access tetrahydropyranyl ethers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.