(Z)-ethyl 2-methyl-3-(4-methylphenyl)but-2-enoate | 61712-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-methyl-3-(4-methylphenyl)but-2-enoate
• 英文别名: (Z)-ethyl-2,3,4'-trimethylcinnamate；ethyl (Z)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)but-2-enoate
• CAS: 61712-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ZXUXOBOFCBTGRD-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-methyl-3-(4-methylphenyl)but-2-enoate 在 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 C₂₇H₃₅IrN₂OP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -50.0~23.0 ℃ 、7.5 MPa 条件下， 反应 0.58h， 生成 (3R,4S)-3-methyl-4-(p-tolyl)pentan-2-one-d₃
  参考文献：
  名称：

  解锁四取代无环烯酮的不对称氢化

  摘要：

  快速且高选择性的铱催化剂已被开发用于具有挑战性的四取代无环烯酮的不对称氢化。通过氘化实验和DFT计算，揭示了催化剂和反应参数对选择性的影响机理和影响。

  DOI：

  10.1002/anie.202315872
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 N-甲基咪唑 、 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 sodium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-methyl-3-(4-methylphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从β-酮酸酯衍生的 （E）-和（Z）-立体定义的烯醇膦酸酯：完全取代的α，β-不饱和酯的立体互补合成†

  摘要：

  通过（E）-和（Z）-烯醇膦酸酯从可及的α-取代的β-酮酸酯1广泛合成，稳固和立体互补地合成完全取代的（E）-和（Z）-立体定义的α，β-不饱和酯3已实现。本方法涉及两个可及的反应序列：（i）多种β-酮酸酯1的（E）-和（Z）-立体互补烯醇磷酸化（24个实例； 71-99％产率，每个> 95：5 ds） ，以及（ii）（E）-和（Z）-使用S型（S）的Suzuki-Miyaura固相交联（16例; 71-91％收率，> 81/19 ds）和Negishi交联（32例;​​ 65-96％收率，> 95：5 ds）使用（E） -和（Z）-烯醇膦酸酯2。描述了关键的反应性N-磷铵（咪唑鎓）中间体I的1 H-NMR监测及其在（E）-和（Z）-他莫昔芬前体6的合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c5ob01097g

文献信息

• Total Synthesis of Laurane and Guaiane Sesquiterpenoids via Oxidative Nazarov Reaction
  作者：Yuye Chen、Wenqing Chen、Zhiting Zhang、Jing Xu

  DOI：10.1002/cjoc.202400014

  日期：——

  natural products, cyclopentenones usually can be fabricated by Nazarov cyclization using divinyl ketones or functionalized tertiary divinyl carbinols (TDCs) as substrates. However, straightforward method for transforming unfunctionalized TDCs to their corresponding cyclopentenones is currently lacking. Herein, we wish to report the total syntheses of four structurally distinct terpenoids, namely laurane-type

  作为天然产物中最常见的结构基序之一，环戊烯酮通常可以使用二乙烯基酮或功能化叔二乙烯基甲醇（TDC）作为底物通过纳扎罗夫环化来制备。然而，目前缺乏将未功能化的 TDC 转化为其相应环戊烯酮的直接方法。在此，我们希望报告四种结构不同的萜类化合物的全合成，即月桂烷型海洋倍半萜类异月桂烯、去溴海兔素和海兔素，以及愈创木烷倍半萜类愈创木二烯酮A，所有这些都使用一种新颖的合成方法，称为氧化纳扎罗夫环化作为关键步骤。这项工作证明了我们稳健的方法适用于合成各种高度取代的环戊烯酮。
• Intramolecular Diels-Alder cycloadditions of perchloro(allyloxy)- and perchlorobis(allyloxy)cyclopentadienes
  作者：Michael E. Jung、Lynn A. Light

  DOI：10.1021/jo00345a038

  日期：1982.3
• Balsamo, Aldo; Crotti, Paolo; Macchia, Bruno, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 5/6, p. 327 - 332
  作者：Balsamo, Aldo、Crotti, Paolo、Macchia, Bruno、Macchia, Franco、Martinelli, Adriano、et al.

  DOI：——

  日期：——
• JUNG, M. E.;LIGHT, L. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 1084-1090
  作者：JUNG, M. E.、LIGHT, L. A.

  DOI：——

  日期：——