2-amino-5-(2'-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 109060-65-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(2'-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-Amino-5-(2-brom-phenyl)-(1,3,4)-oxadiazol；2-Amino-5-(2-brom-phenyl)-1.3.4-oxdiazol；2-amino-5-(o-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole；5-(2-bromo-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamine；5-(2-Bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 109060-65-3
• 化学式: C₈H₆BrN₃O
• mdl: MFCD09028330
• 分子量: 240.059
• InChiKey: LNDBYEJRHXWCOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(2'-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-{[5,7-dimethoxy-4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-3-yl]oxy}-N-[5-(2-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有1,3,4-恶二唑部分的新型2-苯基-4H-色酮衍生物的合成、端粒酶抑制和抗癌活性

  摘要：

  摘要 根据先前的研究，制备了 66 种含有酰胺和 1,3,4-恶二唑部分的 2-苯基-4H-色酮衍生物作为潜在的端粒酶抑制剂。结果显示大多数标题化合物对端粒酶表现出显着的抑制活性。其中，一些化合物表现出最有效的端粒酶抑制活性（IC 50 < 1 µM），明显优于星形孢菌素（IC 50 = 6.41 µM）。此外，总结了清晰的构效关系，表明甲氧基的取代以及苯环上取代基的位置、类型和数量对端粒酶活性有显着影响。其中，化合物A33对端粒酶有显着的抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物A33可以将MGC-803细胞周期阻滞在G2/M期，并以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。同时，Western blotting 显示该化合物可以降低作为端粒酶片段的dyskerin 的表达。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1864630
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromobenzylidene)semicarbazide 在 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-amino-5-(2'-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Laxmi Kant; Singh, Sushma; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 1, p. 110 - 114

  摘要：

  DOI：