(E)-2-(4-bromo-2-nitrobenzylidene)-4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-N-(4-chloro-2-iodophenyl)-N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)butanamide | 1187429-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-bromo-2-nitrobenzylidene)-4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-N-(4-chloro-2-iodophenyl)-N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)butanamide
• 英文别名: (2E)-2-[(4-bromo-2-nitrophenyl)methylidene]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-(4-chloro-2-iodophenyl)-N-(2-trimethylsilylethoxymethyl)butanamide
• CAS: 1187429-90-8
• 化学式: C₂₉H₄₁BrClIN₂O₅Si₂
• 分子量: 796.087
• InChiKey: JLSNITNCZJJKGZ-OQKWZONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.76
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 (E)-2-(4-bromo-2-nitrobenzylidene)-4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-N-(4-chloro-2-iodophenyl)-N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)butanamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 以45%的产率得到methyl 2-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-(5-chloro-3-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)indolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  探索性研究海洋水生代谢物过邻苯二甲per的全合成

  摘要：

  已经研究了海洋生物碱过邻苯二甲酰胺全合成的策略。已测试的关键步骤包括串联分子内Heck /羰基化反应和五环δ-内酰胺的立体选择性烯丙基化，以产生具有必需的代谢物相对构型的C-4 / 20邻位四级中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.060
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-bromo-2-nitrobenzylidene)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-(4-chloro-2-iodophenyl)butanamide 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到(E)-2-(4-bromo-2-nitrobenzylidene)-4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-N-(4-chloro-2-iodophenyl)-N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  探索性研究海洋水生代谢物过邻苯二甲per的全合成

  摘要：

  已经研究了海洋生物碱过邻苯二甲酰胺全合成的策略。已测试的关键步骤包括串联分子内Heck /羰基化反应和五环δ-内酰胺的立体选择性烯丙基化，以产生具有必需的代谢物相对构型的C-4 / 20邻位四级中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.060