(3S,4S)-3-allyloxy-3-ethynyl-4-isopropenyl-1-methyl-cyclohexene | 937253-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4S)-3-allyloxy-3-ethynyl-4-isopropenyl-1-methyl-cyclohexene
• CAS: 937253-56-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: RJUDGFMQTIIABV-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-allyloxy-3-ethynyl-4-isopropenyl-1-methyl-cyclohexene 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4S)-3-allyloxy-4-isopropenyl-1-methyl-3-vinyl-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  串联 Oxy-Cope/Claisen/Ene 反应中非对映选择性的起源：环反转机制的实验和理论研究

  摘要：

  我们在此报告了对 oxy-Cope/Claisen/ene 反应的反应机理的详细研究。制备了一系列手性底物，进行串联序列，并评估最终产物的对映体过量。观察到的对映体过量守恒被视为中间烯醇醚的环反转没有发生的证据。DFT 计算用于绘制反应的势能面，并评估环反转相对于 Claisen 和 ene 反应的相对能量。发现由此获得的过渡态能量支持 B 到 D 的环反转的高能过渡态的存在，前提是 R(1) 不等于 H。此外，

  DOI：

  10.1021/ja066830f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-allyloxy-3-ethynyl-4-isopropenyl-1-methyl-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  串联 Oxy-Cope/Claisen/Ene 反应中非对映选择性的起源：环反转机制的实验和理论研究

  摘要：

  我们在此报告了对 oxy-Cope/Claisen/ene 反应的反应机理的详细研究。制备了一系列手性底物，进行串联序列，并评估最终产物的对映体过量。观察到的对映体过量守恒被视为中间烯醇醚的环反转没有发生的证据。DFT 计算用于绘制反应的势能面，并评估环反转相对于 Claisen 和 ene 反应的相对能量。发现由此获得的过渡态能量支持 B 到 D 的环反转的高能过渡态的存在，前提是 R(1) 不等于 H。此外，

  DOI：

  10.1021/ja066830f