Acetic acid 2-((1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-3-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl ester | 577968-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid 2-((1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-3-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl ester
• CAS: 577968-43-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: MBKPUYDCNXTBDL-QILLFSRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-((1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-3-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 silver nitrate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-2-[(1R,3S,4aS,8aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl]-1-furan-3-yl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A study on the synthesis of antiangiogenic (+)-coronarin A and congeners from (+)-sclareolide

  摘要：

  Coronarin A 1, epi-coronarin A 2 and some synthetic intermediates 14a and 14b synthesized from sclareolide exhibit good growth inhibition activities on HUVEC proliferation. In particular, coronarin A 1 and epi-coronarin A 2 effectively suppressed the growth factor induced tube formation of HUVEC at the concentration of 10 mug/mL. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00345-7
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Acetic acid 2-((1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-3-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A study on the synthesis of antiangiogenic (+)-coronarin A and congeners from (+)-sclareolide

  摘要：

  Coronarin A 1, epi-coronarin A 2 and some synthetic intermediates 14a and 14b synthesized from sclareolide exhibit good growth inhibition activities on HUVEC proliferation. In particular, coronarin A 1 and epi-coronarin A 2 effectively suppressed the growth factor induced tube formation of HUVEC at the concentration of 10 mug/mL. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00345-7