6-(4'-hydroxybutyl)-spiro(bicyclo[2.2.1]heptane-2-2'-[1,3]dioxolan)-5-one | 450392-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-(4'-hydroxybutyl)-spiro(bicyclo[2.2.1]heptane-2-2'-[1,3]dioxolan)-5-one
• CAS: 450392-97-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: KNCUEFCDKAAUHY-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4'-hydroxybutyl)-spiro(bicyclo[2.2.1]heptane-2-2'-[1,3]dioxolan)-5-one 在 劳森试剂 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 四氯化钛 、 镍 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 10-(4'-iodobutyl)-7-azatricyclo[7.2.1.0]dodecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Synthesis of (+)-Sparteine

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+)-sparteine was accomplished from 2,5-norbornadione in 15 steps and 15.7% overall yield. The key steps were two ring-expansion reactions, one involving an intramolecular Schmidt reaction and one using a novel variant of the photo-Beckmann rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol026230v
• 作为产物：
  描述：

  6-(4'-benzyloxy-1'-hydroxybutyl)-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2-2'-[1,3]dioxolan]-5-one 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6-(4'-hydroxybutyl)-spiro(bicyclo[2.2.1]heptane-2-2'-[1,3]dioxolan)-5-one
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Synthesis of (+)-Sparteine

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+)-sparteine was accomplished from 2,5-norbornadione in 15 steps and 15.7% overall yield. The key steps were two ring-expansion reactions, one involving an intramolecular Schmidt reaction and one using a novel variant of the photo-Beckmann rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol026230v