4'-O-benzyl-6-hydroxy-4-O-benzyl-benzophenone 2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl)-α-L-rhamnopyranoside | 1412888-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-O-benzyl-6-hydroxy-4-O-benzyl-benzophenone 2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[3-hydroxy-5-phenylmethoxy-2-(4-phenylmethoxybenzoyl)phenoxy]-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1412888-43-7
• 化学式: C₃₉H₃₈O₁₂
• 分子量: 698.724
• InChiKey: GAYNPHMIQKQUFC-QAUIEYANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-benzyl-6-hydroxy-4-O-benzyl-benzophenone 2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 10% Pd/C 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 4,4',6-O-trihydroxybenzophenone 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂二苯甲酮O-糖苷的合成与评价

  摘要：

  从沉香的叶子中分离出的二苯甲酮 O-糖苷（iriflophenone 2-O-α-L-rhamnopyranoside：1 和 aquilarisinin：2）的首次全合成是通过适当的保护基操作完成的从市售的 L-鼠李糖、D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖和 1,3,5-三羟基苯开始糖基化。评估了所有合成的二苯甲酮 O-糖苷对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性。其中，与阳性对照阿卡波糖的 IC50 值相比，二苯甲酮 O-糖苷 4 和 10 对 α-葡萄糖苷酶的体外抑制活性最强，IC50 值分别为 168.7 ± 13.9 和 210.1 ± 23.9 µM 569.3 ± 49.7 µM。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200125
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-benzophenone 在 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 4'-O-benzyl-6-hydroxy-4-O-benzyl-benzophenone 2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂二苯甲酮O-糖苷的合成与评价

  摘要：

  从沉香的叶子中分离出的二苯甲酮 O-糖苷（iriflophenone 2-O-α-L-rhamnopyranoside：1 和 aquilarisinin：2）的首次全合成是通过适当的保护基操作完成的从市售的 L-鼠李糖、D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖和 1,3,5-三羟基苯开始糖基化。评估了所有合成的二苯甲酮 O-糖苷对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性。其中，与阳性对照阿卡波糖的 IC50 值相比，二苯甲酮 O-糖苷 4 和 10 对 α-葡萄糖苷酶的体外抑制活性最强，IC50 值分别为 168.7 ± 13.9 和 210.1 ± 23.9 µM 569.3 ± 49.7 µM。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200125