(S)-1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)hex-5-en-3-ol | 622397-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]hex-5-en-3-ol
• CAS: 622397-33-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: ZFZVGPNQANXIMK-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)hex-5-en-3-ol 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氯代二环己基硼烷 、 氢气 、 氧气 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 1,9-bis(4-hydroxyphenyl)-3,7-dihydroxynonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (−)-ericanone

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-ericanone was achieved in 10 steps with a 16% overall yield from p-hydroxybenzaldehyde. Notable features of this stereocontrolled approach include a Keck allylation to install the stereocenter at C3 and a 1,5-anti aldol reaction to install the hydroxyl group at C7. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.033
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸甲酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化合成环状碳酸酯，1,2- 和 1,3-二醇的前体

  摘要：

  描述了通过路易斯酸催化的碳酸叔丁酯环化合成环状碳酸酯的环保方法。这些环状碳酸酯是 1,2- 和 1,3- 二醇的前体，所开发的方法应用于二芳基庚烷类化合物 (3S,5S)-alpinikatin 的短程合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402557

文献信息

• Rationally Improved Chiral Brønsted Acid for Catalytic Enantioselective Allylboration of Aldehydes with an Expanded Reagent Scope
  作者：Vivek Rauniyar、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo900553f

  日期：2009.6.5

  diol·SnCl4 complex as chiral protic acid catalyst, which provides unprecedented levels of enantioselectivity in the catalytic allylation, methallylation, crotylation, and 2-bromoallylation of aliphatic aldehydes. The new diol, p-F-Vivol (4b), enables a more active diol·SnCl4 catalyst that can compete more effectively with the background uncatalyzed allylboration. The usefulness of this optimized catalytic

  有机合成中最有用的反应之一是将烯丙基金属试剂立体控制地添加到羰基化合物中，使人们能够获得与大量生物活性天然物中存在的乙酸酯，丙酸酯和其他含氧官能团有关的对映异构体富集的均烯丙基醇。产品和药品。在寻找理想的羰基烯丙基化方法时，催化对映选择性烯丙基硼化具有许多优点，例如使用稳定且无毒的频哪醇烯丙基硼酸酯进行高化学，非对映和对映控制。本文报道了一种合理改进的二醇·SnCl 4作为手性质子酸催化剂的络合物，在脂肪族醛的催化烯丙基化，甲基化，丁烯化和2-溴烯丙基化中提供了前所未有的对映选择性。新的二醇pF-Vivol（4b）使活性更高的二醇·SnCl 4催化剂可以更有效地与背景未催化的烯丙基硼竞争。有效合成天然存在的吡喃酮（+）-十二烷酮和制备生物学上重要的外亚甲基-γ-内酯证明了这种优化的催化烯丙基硼化方法的有用性。
• A Stereodivergent Synthesis of All Stereoisomers of Centrolobine: Control of Selectivity by a Protecting-Group Manipulation
  作者：Bernd Schmidt、Frank Hölter

  DOI：10.1002/chem.200902053

  日期：2009.11.9

  All stereoisomers of the natural product centrolobine are selectively synthesized, by starting from a common precursor. Key steps are an enantioselective allylation with enantiomerically pure allylsilanes, a tandem ring‐closing metathesis–isomerization reaction, and a Heck reaction by using an arene diazonium salt. By choosing appropriate conditions for the final deprotection step, either the cis‐configured

  天然产物中心洛宾的所有立体异构体是通过共同的前体开始选择性合成的。关键步骤是与对映体纯的烯丙基硅烷进行对映选择性烯丙基化，串联闭环复分解-异构化反应以及使用芳烃重氮盐进行的Heck反应。通过为最终的脱保护步骤选择合适的条件，可以有选择地获得顺式构型的中心球蛋白或其差向异构体。
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Dodoneine
  作者：Florent Allais、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1055/s-0029-1218741

  日期：2010.5

  combination of a highly catalytic enantioselective allylboration and a highly diastereoselective allylstannation was used for the stereoselective generation of the two stereogenic centers. The pyranone ring was created in two steps through generation of a Z-configured α,β-unsaturated ester and lactonization via intramolecular transesterification. asymmetric allylation - diastereoselectivity - enantio­selectivity

  据报道，天然存在的二氢吡喃酮-多酮嘌呤的全合成。高催化对映选择性烯丙基硼化和高非对映选择性烯丙基锡的组合用于两个立体生成中心的立体选择性生成。通过生成Z-构型的α，β-不饱和酯并通过分子内酯交换作用进行内酯化，在两个步骤中产生了吡喃酮环。 不对称烯丙基化-非对映选择性-对映选择性-烯化-苯酚-全合成-内酯
• Stereoselective Construction of <i>cis</i>-2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans <i>via</i> the Reductive Etherification of δ-Trialkylsilyloxy Substituted Ketones:  Total Synthesis of (−)-Centrolobine
  作者：P. Andrew Evans、Jian Cui、Santosh J. Gharpure

  DOI：10.1021/ol035438t

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] The stereoselective intramolecular reductive etherification of delta-trialkylsilyloxy substituted ketones with catalytic bismuth tribromide and triethylsilane provides a convenient method for the construction of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans. This method was highlighted in the key step of an expeditious total synthesis of the antibiotic, (-)-centrolobine.

  [反应：见正文]δ-三烷基甲硅烷氧基取代的酮与催化三溴化铋和三乙基硅烷的立体选择性分子内还原醚化为构建cis-2,6-二取代的四氢吡喃提供了一种方便的方法。快速合成抗生素（-）-centrolobine的关键步骤突显了该方法。
• Total Synthesis of (+)-Dodoneine
  作者：Janine Cossy、Aurélia Dittoo、Véronique Bellosta

  DOI：10.1055/s-2008-1078052

  日期：——

  An eight-step synthesis of (+)-dodoneine was achieved from methyl 3-(4-hydroxyphenyl)propionate.

  由 3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯通过八个步骤合成了 (+)- 多酮。