1,9-bis(4-hydroxyphenyl)-3,7-dihydroxynonan-5-one | 1303501-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,9-bis(4-hydroxyphenyl)-3,7-dihydroxynonan-5-one
• 英文别名: (-)-ericanone；(3S,7S)-3,7-dihydroxy-1,9-bis(4-hydroxyphenyl)nonan-5-one
• CAS: 1303501-13-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: SVWHUAGYVUWJEF-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-β-[4-(2-nitrobenzenesulfonyloxy)phenyl]acrylonitrile 在 四氯化硅 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 (S)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-4,4'-bis(triisopropylsilyl)-1,1'-binaphthyl 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-氨基苯硫醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 1,9-bis(4-hydroxyphenyl)-3,7-dihydroxynonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用高价硅络合物的C2对称的1,9-二芳基壬基化合物的不对称结构的简明不对称构造：（-）-艾立酮的全合成

  摘要：

  通过使用氧化膦催化的对映选择性双羟醛反应，我们实现了C 2对称的1,9-二芳基壬二酮的简明结构，从而能够以6个步骤从对羟基苯甲醛合成（-）-二十烷酮，总产率为65％。对映选择性双羟醛反应可用于通过一次操作建立C 2对称的1,9-二芳基-3,7-二羟基-5-壬酸。此外，使用由邻氨基苯甲酸酯保护的对羟基苯甲醛和4,4'-二取代的BINAP二氧化钛催化剂可显着提高双羟醛反应中的反应性和选择性，从而能够以高收率和高收率全合成（-）-二十烷酮具有优异的对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/asia.201501080

文献信息

• Three further 1,9-diarylnonanoid 3-O-glycosides from Erica cinerea
  作者：Mourad Kaouadji、Bachir Bennini、Albert J. Chulia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.117

  日期：2013.4

  (−)-ericanone or (−)-α-ericadione. From the spectroscopic data, the new structures were elucidated as (−)-(3S,7S)-ericanone 3-O-β-d-xylopyranoside, (−)-(3S,7S)-3″-hydroxyericanone 3-O-β-d-glucopyranoside, and (−)-(3S)-3″-hydroxy-α-ericadione 3-O-β-d-glucopyranoside respectively. In the 1H and 13C NMR spectra run in CD3OD, the latter metabolite was as (−)-α-ericadione 3-O-β-d-glucopyranoside, also found as a

  除了先前从Erica cinerea报道的六种二芳基壬酸和二芳基壬酸3- O-葡萄糖苷外，新鲜地上部分丙酮提取物的多步色谱处理还分离出了另外三种代表形式的衍生自（-）-二十烷酮的糖苷或（-）-α-ericadione。从光谱数据，新结构被阐明为（-）-（3 S，7 S）-二十碳三烯酮3- O- β- d-吡喃吡喃糖苷，（-）-（3 S，7 S）-3''-羟基二十二碳烯酮3- ø -β- d吡喃葡萄糖苷和（ - ） - （3小号）-3“ -羟基α-ericadione 3- ö-β- d-吡喃葡萄糖苷。在CD 3 OD中进行的1 H和13 C NMR光谱中，后者的代谢物为（-）-α-ericadione3- O -β- d -glucopyranoside ，也被发现是主要s - trans（ 70％）和未成年小号-顺（30％）合格者。这种结果（与质子溶剂有关）似乎从未在α-链二酮上报道过。
• Diarylnonanoids and their glucosides from Erica cinerea
  作者：Bachir Bennini、Albert J. Chulia、Mourad Kaouadji、Patrice Fondanèche、Daovy P. Allais

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.108

  日期：2011.4

  The reinvestigation of Erica cinerea fresh aerial parts led to the isolation of two new diarylnonanoid aglycones along with their glucosides. From spectroscopic data, their structures were elucidated as rel-(3R,7R)-1,9-bis(p-hydroxyphenyl)-3,7-dihydroxynonan-5-one named ericanone, ericanone 3-β-d-glucoside, (3S)-3,7-anhydro-6,7-dehydroericanone and (3S)-3,7-anhydro-6,7-dehydroericanone 4′-β-d-glucoside

  对Erica cinerea的新鲜地上部分进行的重新研究导致分离出了两个新的二芳基壬基糖苷配基及其糖苷。根据光谱数据，阐明它们的结构为rel-（3 R，7 R）-1,9-双（对羟基苯基）-3,7-二羟基壬酮-5-酮，其命名为艾坎酮，艾坎酮3-β- d-葡萄糖苷，（3 S）-3,7-脱水-6,7-脱氢二十烷酮和（3 S）-3,7-脱水-6,7-脱氢二十烷酮4'-β- d-葡萄糖苷。与在植物界更频繁分布的大量二芳基庚烷类相反，稀有的二芳基壬烷类化合物以前仅限于肉豆蔻科植物肉豆蔻属。
• Enantioselective total synthesis of (−)-ericanone
  作者：Luiz C. Dias、Paula K. Kuroishi、Ellen C. Polo、Emílio C. de Lucca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.033

  日期：2013.2

  The first total synthesis of (-)-ericanone was achieved in 10 steps with a 16% overall yield from p-hydroxybenzaldehyde. Notable features of this stereocontrolled approach include a Keck allylation to install the stereocenter at C3 and a 1,5-anti aldol reaction to install the hydroxyl group at C7. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise Asymmetric Construction of<i>C</i>₂-symmetric 1,9-Diarylnonanoids Using a Hypervalent Silicon Complex: Total Synthesis of (−)-Ericanone
  作者：Shunsuke Kotani、Kosuke Kai、Yasushi Shimoda、Hao Hu、Shen Gao、Masaharu Sugiura、Masamichi Ogasawara、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/asia.201501080

  日期：2016.2

  By using a phosphine oxide‐catalyzed enantioselective double aldol reaction, we achieved the concise construction of C2‐symmetric 1,9‐diarylnonanoids, enabling the synthesis of (−)‐ericanone from p‐hydroxybenzaldehyde in 6 steps with 65 % overall yield. The enantioselective double aldol reaction is useful for establishing C2‐symmetric 1,9‐diaryl‐3,7‐dihydroxy‐5‐nonanones with a single operation. Furthermore

  通过使用氧化膦催化的对映选择性双羟醛反应，我们实现了C 2对称的1,9-二芳基壬二酮的简明结构，从而能够以6个步骤从对羟基苯甲醛合成（-）-二十烷酮，总产率为65％。对映选择性双羟醛反应可用于通过一次操作建立C 2对称的1,9-二芳基-3,7-二羟基-5-壬酸。此外，使用由邻氨基苯甲酸酯保护的对羟基苯甲醛和4,4'-二取代的BINAP二氧化钛催化剂可显着提高双羟醛反应中的反应性和选择性，从而能够以高收率和高收率全合成（-）-二十烷酮具有优异的对映体纯度。