(3S,7S)-1,9-bis[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]nonan-5-one | 1421598-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,7S)-1,9-bis[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]nonan-5-one
• CAS: 1421598-65-3
• 化学式: C₄₁H₆₂O₆Si₂
• 分子量: 707.111
• InChiKey: WZGFOYDFWUFQLD-FPCLRPRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.32
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7S)-1,9-bis[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]nonan-5-one 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.25 g的产率得到(+)-(3S,7S)-1,9-bis(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-3,7-dihydroxynonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (−)-ericanone

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-ericanone was achieved in 10 steps with a 16% overall yield from p-hydroxybenzaldehyde. Notable features of this stereocontrolled approach include a Keck allylation to install the stereocenter at C3 and a 1,5-anti aldol reaction to install the hydroxyl group at C7. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.033
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基甲硅烷)氧代]苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氯代二环己基硼烷 、 氢气 、 氧气 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (3S,7S)-1,9-bis[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (−)-ericanone

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-ericanone was achieved in 10 steps with a 16% overall yield from p-hydroxybenzaldehyde. Notable features of this stereocontrolled approach include a Keck allylation to install the stereocenter at C3 and a 1,5-anti aldol reaction to install the hydroxyl group at C7. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.033

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (−)-ericanone
  作者：Luiz C. Dias、Paula K. Kuroishi、Ellen C. Polo、Emílio C. de Lucca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.033

  日期：2013.2

  The first total synthesis of (-)-ericanone was achieved in 10 steps with a 16% overall yield from p-hydroxybenzaldehyde. Notable features of this stereocontrolled approach include a Keck allylation to install the stereocenter at C3 and a 1,5-anti aldol reaction to install the hydroxyl group at C7. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.