1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5β-hydroxy-8β,8aβ-methano-4aβ-methyl-2,2-ethylenedioxynaphthalene | 125590-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5β-hydroxy-8β,8aβ-methano-4aβ-methyl-2,2-ethylenedioxynaphthalene
• 英文别名: (+)-cis-10β-methyl-7,7-(ethylenedioxy)-4β,5β-methano-1β-decalol
• CAS: 125590-26-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: DQHYCFWZIRGHOC-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5β-hydroxy-8β,8aβ-methano-4aβ-methyl-2,2-ethylenedioxynaphthalene 在 高氯酸 、 乙醇 、 氨 、 lithium perchlorate 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 49.12h， 生成 (-)-10a-formyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-5-methoxy-2,4b,8-trimethyl-10-oxo-(1α,4aβ,4bβ,5β,8α,8aα,10aβ)-1-phenanthreneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(-)-chaparrinone、(-)-glaucarubolone 和 (+)-glaucarubinone 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-chaparrinone (3)、(-)-glaucarubolone (4) 和 (+)-glaucarubinone (3) 的全合成。该合成的特点是亲双烯体 6 和 (E)-4-甲基-3,5-己二烯酸 (17) 在 5.0 M 高氯酸锂-乙酸乙酯中发生分子间 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 加合物 16 通过两步法转化为四环内酯 10。C(9) 处构型的反转和 Δ 11,12 烯烃在 10 中的安装提供四环内酯 19。环 C 官能团并入 19然后精心设计环 A 1β-羟基-2-氧代-Δ 3,4 烯烃单元并去除 C(1) 和 C(12) 羟基上的保护基团，得到前查帕里酮 (41)

  DOI：

  10.1021/ja00067a025
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1β-acetoxy-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-8aβ-methyl-6(5H)-naphthalenone ethylene ketal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5β-hydroxy-8β,8aβ-methano-4aβ-methyl-2,2-ethylenedioxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(-)-chaparrinone、(-)-glaucarubolone 和 (+)-glaucarubinone 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-chaparrinone (3)、(-)-glaucarubolone (4) 和 (+)-glaucarubinone (3) 的全合成。该合成的特点是亲双烯体 6 和 (E)-4-甲基-3,5-己二烯酸 (17) 在 5.0 M 高氯酸锂-乙酸乙酯中发生分子间 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 加合物 16 通过两步法转化为四环内酯 10。C(9) 处构型的反转和 Δ 11,12 烯烃在 10 中的安装提供四环内酯 19。环 C 官能团并入 19然后精心设计环 A 1β-羟基-2-氧代-Δ 3,4 烯烃单元并去除 C(1) 和 C(12) 羟基上的保护基团，得到前查帕里酮 (41)

  DOI：

  10.1021/ja00067a025

文献信息

• Quassinoids: total synthesis of dl-quassin
  作者：Giovanni Vidari、Sergio Ferrino、Paul A. Grieco

  DOI：10.1021/ja00324a023

  日期：1984.6
• Kim, Moonsun; Kawada, Kenji; Watt, David S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2017 - 2034
  作者：Kim, Moonsun、Kawada, Kenji、Watt, David S.

  DOI：——

  日期：——