(E)-3-benzylidenebicyclo<2.2.1>heptan-2-one | 144264-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-benzylidenebicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-1-phenylmethylidene]bicyclo[2.2.1]heptan-2-one；Cfsbopmawibhlm-mdwzmjqesa-；(3E)-3-benzylidenebicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 144264-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: CFSBOPMAWIBHLM-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidenebicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of E/Z photoisomerization of fluorinated cisoid (1E,3E)-1,4-diphenylbutadienes via direct irradiation

  摘要：

  Direct irradiation of the 1E,3E isomers of six cisoid fluorinated butadienes in an organic solvent at room temperature showed a predominant formation of the 1Z,3E isomers. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.043
• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 、 苯甲醇 在 dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(E)-3-benzylidenebicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程，将酮与醇轻松进行α-烷基化反应

  摘要：

  酮与醇的亲电子α-烷基化是通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程完成的。仅通过选择合适的起始酮（分别为甲基酮或双环亚甲基酮）以及喹啉（通过使用2-氨基苄醇衍生物）或相应的醇，该反应即可生成简单的烷基化酮或α，β-不饱和酮。通过添加额外当量的初始醇衍生而来。在最后一种情况下，在上述烷基化过程之后，羰基化合物还原。机理研究似乎表明该过程经历了醇与钌的氧化（在先前的去质子化之后），得到了相应的醛和氢化钌中间体。反过来，醛与起始酮发生经典的醛醇缩合反应，形成相应的α，β-不饱和酮，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.013

文献信息

• Radical reactions of bicyclo[2.2.1]heptan-3-spiro-2′-oxiranes
  作者：W. Russell Bowman、David S. Brown、Catherine A. Burns、Brian A. Marples、Naveed A. Zaidi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89879-3

  日期：1992.1

  Tributyltin hydride reduction of 2-bromo- and 2-keto-bicyclo[2.2.1]heptan-3-spiro-2′-oxiranes gives ring opening of the oxirane-rings via intermediate 3-(spiro-2′-oxiranyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl radicals, whereas reduction of the analogous 2-(thiocarbonyl)imidazolides) [2-(O-CS-Im)] unusually yields the 2-methoxy derivatives and does not proceed by the expected normal fragmentation to yield 3-(

  氢化三丁基锡还原2-溴和2-酮-双环[2.2.1]庚-3-螺-2'-氧杂环戊烷，通过中间体3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环使环氧乙烷环开环[2.2.1]庚-2-基团，而类似的2-（硫代羰基）咪唑啉化物）[2-（O-CS-Im）]的还原反应异常地产生2-甲氧基衍生物，并且不会按照预期的正常方式进行断裂产生3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环[2.2.1]庚-2-基，随后环氧乙烷环开环。