(2Z,4E)-3-(methyl-d3)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-2,4-dienal | 87322-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,4E)-3-(methyl-d3)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-2,4-dienal
• CAS: 87322-06-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 221.315
• InChiKey: OPSSCPNCFKJCFR-JDSLONPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-3-(methyl-d3)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-2,4-dienal 在 碘 、 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (3E,5E,7E)-6-(trideuteriomethyl)-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-3,5,7-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Akita, Hiroyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1796 - 1799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 氘氧化钠 、 草酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 重水 为溶剂， 生成 (2Z,4E)-3-(methyl-d3)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Akita, Hiroyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1796 - 1799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 9-CD3-9-cis-retinal cofactor of isorhodopsin
  作者：Mozhgan Navidi、Shreya Yadav、Andrey V. Struts、Michael F. Brown、Nasri Nesnas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.034

  日期：2018.12

  We report the synthesis of 9-CD3-9-cis-retinal via a six-step procedure from β-ionone. The steps involve an initial deuteration of the methyl ketone of β-ionone followed by two consecutive Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) coupling reactions and their corresponding DIBAL reductions. A final oxidation of the allylic alcohol of the retinol leads to the target compound. This deuterium labeled retinoid is

  我们通过六步法从β-紫罗兰酮中报告了9-CD3-9-顺式-视网膜的合成。这些步骤包括先对β-紫罗兰酮的甲基酮进行氘化，然后进行两个连续的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应及其相应的DIBAL还原反应。视黄醇的烯丙基醇的最终氧化产生目标化合物。氘标记的类视黄醇是研究异视紫红质中蛋白质-类视黄醇相互作用的重要辅助因子。