β-ionone-d3 | 53163-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-ionone-d3
• 英文别名: (E)-1,1,1-trideuterio-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 53163-45-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 195.277
• InChiKey: PSQYTAPXSHCGMF-APFIAUBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-ionone-d3 在 草酸 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (3E,5E,7E)-6-(trideuteriomethyl)-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-3,5,7-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Akita, Hiroyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1796 - 1799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到β-ionone-d3
  参考文献：
  名称：

  异视紫红质的9-CD3-9-顺式-视网膜辅因子的合成。

  摘要：

  我们通过六步法从β-紫罗兰酮中报告了9-CD3-9-顺式-视网膜的合成。这些步骤包括先对β-紫罗兰酮的甲基酮进行氘化，然后进行两个连续的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应及其相应的DIBAL还原反应。视黄醇的烯丙基醇的最终氧化产生目标化合物。氘标记的类视黄醇是研究异视紫红质中蛋白质-类视黄醇相互作用的重要辅助因子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.034

文献信息

• Synthesis of CD₃-Labeled 11-<i>cis</i>-Retinals and Application to Solid-State Deuterium NMR Spectroscopy of Rhodopsin
  作者：Katsunori Tanaka、Andrey V. Struts、Sonja Krane、Naoko Fujioka、Gilmar F. J. Salgado、Karina Martínez-Mayorga、Michael F. Brown、Koji Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.80.2177

  日期：2007.11.15

  Efficient synthesis of 11-Z-retinals labeled with 2H at the C5, C9, or C13 methyl groups is described. The 2H-labeled retinals were used to regenerate the visual pigment rhodopsin for structural investigations. Solid-state 2H NMR data provided the orientation of retinal within the rhodopsin binding pocket as well as its conformation. Extension of the approach to other membrane receptors can yield knowledge of their mechanisms of activation as a guide for ligand-based drug design.

  描述了一种高效合成标记有2H的11-Z-视黄醛的方法，这些标记位于C5、C9或C13的甲基上。标记为2H的视黄醛被用于再生视觉色素视紫红质，以进行结构研究。固态2H NMR数据提供了视黄醛在视紫红质结合口袋内的取向以及其构象。将该方法扩展到其他膜受体可以获得它们的激活机制的知识，为基于配体的药物设计提供指导。
• Efficient Generation of a Trisporoid Library by Combination of Synthesis and Biotransformation
  作者：Doreen Schachtschabel、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo062236c

  日期：2007.2.1

  [GRAPHIC]Trisporic acids and their biosynthetic precursors represent a family of powerful fungal pheromones and morphogenetic factors. A highly flexible synthetic protocol is described that (i) provides rapid access to nonfunctionalized early trisporoids from beta-ionone, (ii) includes a regiospecific oxidative functionalization of beta-ionone leading to 1-acetoxy-beta-ionone giving access to functionalized trisporoids, and (iii) utilizes a biotransformation of early synthetic trisporoids by growing cells of Blakeslea trispora to prepare late trisporoids including trisporic acids. The same protocol also provides deuterium-labeled trisporoids such as trisporin B [H-2(3)]-19. Administration of [H-2(3)]-19 to growing cells of the (-)-mating type of B. trispora resulted in the formation of the labeled trisporols [H-2(3)]-20 and [H-2(3)]-21. Growing cultures containing both mating types can be used to prepare trisporic acids from early precursors.
• Fransen, M. R.; Palings, I.; Lugtenburg, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 12, p. 384 - 391
  作者：Fransen, M. R.、Palings, I.、Lugtenburg, J.、Jansen, P. A. A.、Groenendijk, G. W. T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 9-CD3-9-cis-retinal cofactor of isorhodopsin
  作者：Mozhgan Navidi、Shreya Yadav、Andrey V. Struts、Michael F. Brown、Nasri Nesnas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.034

  日期：2018.12

  We report the synthesis of 9-CD3-9-cis-retinal via a six-step procedure from β-ionone. The steps involve an initial deuteration of the methyl ketone of β-ionone followed by two consecutive Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) coupling reactions and their corresponding DIBAL reductions. A final oxidation of the allylic alcohol of the retinol leads to the target compound. This deuterium labeled retinoid is

  我们通过六步法从β-紫罗兰酮中报告了9-CD3-9-顺式-视网膜的合成。这些步骤包括先对β-紫罗兰酮的甲基酮进行氘化，然后进行两个连续的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应及其相应的DIBAL还原反应。视黄醇的烯丙基醇的最终氧化产生目标化合物。氘标记的类视黄醇是研究异视紫红质中蛋白质-类视黄醇相互作用的重要辅助因子。
• Akita, Hiroyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1796 - 1799
  作者：Akita, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——