(6E,10E)-(1S,2R,3R)-3-Isopropenyl-6,10-dimethyl-14-methylene-cyclotetradeca-6,10-diene-1,2-diol | 107171-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E)-(1S,2R,3R)-3-Isopropenyl-6,10-dimethyl-14-methylene-cyclotetradeca-6,10-diene-1,2-diol
• CAS: 107171-91-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: BRFYGWAEJRTZTJ-MUIRVKEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E)-(1S,2R,3R)-3-Isopropenyl-6,10-dimethyl-14-methylene-cyclotetradeca-6,10-diene-1,2-diol 在 三乙胺 、 sodium iodide 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1Z,7E,11E)-(3R,4S)-3-hydroxy-4-isopropenyl-7,11-dimethyl-cyclotetradeca-1,7,11-trienylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of polyenes. 46. Synthesis of (.+-.)-asperdiol, an anticancer cembrenoid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a028
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E)-(1S,2S,3S,14S)-3-Isopropenyl-6,10,14-trimethyl-15-oxa-bicyclo[12.1.0]pentadeca-6,10-dien-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到(6E,10E)-(1S,2R,3R)-3-Isopropenyl-6,10-dimethyl-14-methylene-cyclotetradeca-6,10-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  海洋抗癌性类萜烯类化合物（±）-天冬二醇的合成

  摘要：

  合成asperidol ，抗癌从海洋生物cembrenoid，达到从烯丙醇起始; 合成路线总结在方案1中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81900-0