(3-bromobenzyl)magnesium chloride | 1114400-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromobenzyl)magnesium chloride
• CAS: 1114400-44-0
• 化学式: C₇H₆BrClMg
• 分子量: 229.787
• InChiKey: RTBVXYDLKYEWDC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromobenzyl)magnesium chloride 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-aminoethyl)-4-(3-bromobenzyl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  硫代[3,2- b ]吡啶基尿素衍生物作为尿紧张素-Ⅱ受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达

  摘要：

  描述了噻吩并[3,2- b ]吡啶基脲衍生物作为新型和有效的尿紧张素-II受体拮抗剂的制备方法和SAR曲线。进行活性优化研究，探索取代基对噻吩并[3,2- b ]吡啶基核心和哌啶基部分的苄基的影响，从而鉴定出对-氟苄基取代的噻吩并[3,2- b ]吡啶基尿素6n为一种高效的UT拮抗剂，IC 50值为13 nM。尽管6n表现出良好的代谢稳定性和低的hERG结合活性，但其口服生物利用度却不可接受。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.089

文献信息

• Design and Synthesis of Potent, Orally Efficacious Hydroxyethylamine Derived β-Site Amyloid Precursor Protein Cleaving Enzyme (BACE1) Inhibitors
  作者：Thomas A. Dineen、Matthew M. Weiss、Toni Williamson、Paul Acton、Safura Babu-Khan、Michael D. Bartberger、James Brown、Kui Chen、Yuan Cheng、Martin Citron、Michael D. Croghan、Robert T. Dunn、Joel Esmay、Russell F. Graceffa、Scott S. Harried、Dean Hickman、Stephen A. Hitchcock、Daniel B. Horne、Hongbing Huang、Ronke Imbeah-Ampiah、Ted Judd、Matthew R. Kaller、Charles R. Kreiman、Daniel S. La、Vivian Li、Patricia Lopez、Steven Louie、Holger Monenschein、Thomas T. Nguyen、Lewis D. Pennington、Tisha San Miguel、E. Allen Sickmier、Hugo M. Vargas、Robert C. Wahl、Paul H. Wen、Douglas A. Whittington、Stephen Wood、Qiufen Xue、Bryant H. Yang、Vinod F. Patel、Wenge Zhong

  DOI：10.1021/jm300118s

  日期：2012.11.8

  We have previously shown that hydroxyethylamines can be potent inhibitors of the BACE1 enzyme and that the generation of BACE1 inhibitors with CYP 3A4 inhibitory activities in this scaffold affords compounds (e.g., 1) with sufficient bioavailability and pharmacokinetic profiles to reduce central amyloid-β peptide (Aβ) levels in wild-type rats following oral dosing. In this article, we describe further

  先前我们已经证明羟乙胺可能是BACE1酶的有效抑制剂，并且在该支架中具有CYP 3A4抑制活性的BACE1抑制剂的产生提供了具有足够生物利用度和药代动力学特征的化合物（例如1），以减少中央淀粉样β肽（口服给药后野生型大鼠的Aβ）水平。在本文中，我们描述了羟乙胺系列的P1-苯环的进一步修饰，以提供有效的双BACE1 / CYP 3A4抑制剂，该抑制剂表现出对CNS的改善渗透性。这些化合物中的几种引起口服给药后大鼠CSF和大脑中Aβ含量的强烈降低，并且化合物37的心血管安全性相对于1有所改善。
• First examples of functionalisation of meso -aryl tetrabenzotriazaporphyrins (TBTAPs) through cross-coupling reactions
  作者：Nuha Alharbi、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Michael J. Cook、Andrew N. Cammidge

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.095

  日期：2015.9

  convenient access to tetrabenzotriazaporphyrins (TBTAPs) functionalised with meso-aryl substituents. In this paper we report the first examples of further functionalization of the meso-sites through Suzuki–Miyaura and copper-free Sonagashira cross-coupling reactions of the meso-(bromophenyl)TBTAPs, demonstrating the breadth of new materials design now possible in the hybrid macrocycles.

  最近的合成进展方便地获得了被内消旋-芳基取代基官能化的四苯并三氮杂卟啉（TBTAP）。在本文中，我们报告的进一步官能化的第一个实施例内消旋-sites通过铃木-宫浦和的无铜Sonagashira交叉偶联反应内消旋- （溴苯基）TBTAPs，证明新材料的宽度在混合设计现在可以大环。
• 2-Oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane as a Platform for Functional Diversity: Synthesis of Backbone-Constrained γ-Amino Acid Analogues
  作者：Jean-Baptiste Garsi、Solène Guggari、Thomas Deis、Myles Ma、Sofiane Hocine、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01338

  日期：2022.8.19

  approach to C-3 disubstituted 2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptanes as carbon-atom bridged morpholines, starting with 4R-hydroxy-l-proline as a chiron. Attaching an acetic acid moiety on the C-3 carbon of the 2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane core reveals the framework of an embedded γ-amino butyric acid (GABA). Variations in the nature of the substituent on the tertiary C-3 atom with different alkyls or aryls

  我们将 C-3 二取代的 2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptanes 作为碳原子桥联吗啉，以 4 R -羟基-l-脯氨酸作为 chiron 开始，传达了一种通用的合成方法。在 2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]庚烷核心的 C-3 碳上附加一个乙酸部分揭示了嵌入的 γ-氨基丁酸 (GABA) 的框架。具有不同烷基或芳基的叔 C-3 原子上的取代基性质的变化导致了美国食品和药物管理局批准的药物巴氯芬和普瑞巴林的骨架受限类似物。
• An Efficient and Versatile Synthesis of Isoflavones from 2-Methoxybenzoic Acids
  作者：Jae In Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10806

  日期：2016.7