1,8-biphenylenedicarboxaldehyde | 58746-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,8-biphenylenedicarboxaldehyde
• 英文别名: 1,8-Biphenylendicarbaldehyd；Biphenylen-1,8-dialdehyd；1,8-diformylbiphenylene；1,8-Biphenylen dicarboxaldehyd；Biphenylene-1,8-dicarbaldehyde
• CAS: 58746-94-4
• 化学式: C₁₄H₈O₂
• 分子量: 208.216
• InChiKey: TUGAEENPVOUNBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-biphenylenedicarboxaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1,8-bis(phenylethynyl)-biphenylene
  参考文献：
  名称：

  两种四氢杂环癸二苯撑以及相关的芳基和联苯撑乙炔中13 C NMR位移的研究

  摘要：

  5,6,9,10-四脱氢环十[1,2,3,4-def]-苯并[7,8]联苯，1和5,6,9,10-四脱氢环十[1,2,3 ]的13 C光谱据报道，1,3,4-def]-萘[2,3-7,8]联苯2是许多用作光谱参考的较简单炔烃的化合物。大部分班次可以明确分配。通过原质子，sp碳（1 H（1）-13 C sp（3））解耦实验验证了炔属转移任务。对于含有未应变的炔基的烃，发现了简单的累加位移相关性。但是，发现紧张的烃1的13 C转变存在显着差异。，2，1,2-双（苯基乙炔基） -苯，12，和2,3-双（苯基乙炔基） -萘，13.数据差异是附近的三键碳原子particularily大和归因于应变的组合，再杂交以及其他与邻位取代炔烃之间相互作用的邻近效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82336-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基-6-硝基苯基)-乙酰胺 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 、 air 、 bis(terabutylammonium) dichromate 、 铜 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 10.0~800.0 ℃ 、79.99 Pa 条件下， 反应 25.5h， 生成 1,8-biphenylenedicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Collman, James P.; Hutchison, James E.; Lopez, Michel Angel, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 25, p. 9869 - 9877

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a cofacial chlorin dimer of defined symmetry
  作者：Nguyen Thi Viet Thanh、Thorsten Könekamp、Daniela Hanke、Franziska Löwer、Tobias Borrmann、Franz-Peter Montforts

  DOI：10.1142/s1088424612500666

  日期：2012.5

  initial step of light induced electron transfer of photosynthetic reaction centers of bacteria and plants. For mimicking the natural photosynthetic reaction center we aimed on synthesis of an artificial special pair 13 constructed from two chlorin subunits 5a, b and a rigid biphenylene spacer moiety 11. Due to the reduced C2h symmetry of the chlorin units compared with so far used D4h porphyrins and

  以共面二聚体结构排列的特殊叶绿素对在细菌和植物的光合反应中心的光诱导电子转移的初始步骤中发挥着重要作用。为了模拟天然光合反应中心，我们的目标是合成由两个二氢卟酚亚基 5a、b 和刚性联苯间隔基部分 11 构成的人工特殊对 13。由于 C2小时与目前使用的 D 相比，二氢卟酚单元的对称性4小时卟啉，并且由于刚性间隔物，获得了确定对称性和距离的共面二聚体。
• Synthesis and properties of unusual π-networks
  作者：C.F. Wilcox、G.D. Grantham

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80305-x

  日期：1975.1

  The title compound, an example of a hydrocarbon containing three linearly fused 4n-membered rings, has been synthesized and characterized as a thermally stable species possessing no unusual chemical reactivity. Despite the presence of these conventionally antiaromatic structural units this hydrocarbon is predicted to have a net diamagnetic ring current. The NMR results, which are discussed in some

  标题化合物是含有三个线性稠合4n元环的烃的实例，已合成并表征为不具有异常化学反应性的热稳定物质。尽管存在这些常规的抗芳族结构单元，但仍预测该烃具有净反磁环电流。NMR结果（对此进行了详细讨论）表明与该预期是一致的。简要讨论了该结果对NMR芳香性标准的影响。
• 3H-Cyclonona[def]biphenylene. An example of neutral homoantiaromaticity
  作者：Charles F. Wilcox、David A. Blain、Jon. Clardy、Gregory. Van Duyne、Rolf. Gleiter、Mirjana. Eckert-Maksic

  DOI：10.1021/ja00284a038

  日期：1986.11
• Beitr�ge zur Chemie der Pyrrolpigmente, 86. Mitt. Darstellung, Struktur und Eigenschaften bichromophorer 10-Arylbilin-1,19-dione
  作者：Heinz Falk、Helmut W�ss

  DOI：10.1007/bf00808934

  日期：1990.4
• Chang, Chi K.; Abdalmuhdi, Ismail, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 2, p. 154 - 155
  作者：Chang, Chi K.、Abdalmuhdi, Ismail

  DOI：——

  日期：——