N-[2-(4-aminophenyl)propyl]propane-2-sulfonamide | 211315-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-aminophenyl)propyl]propane-2-sulfonamide
• 英文别名: N-2-(4-aminophenyl)propyl 2-propanesulfonamide；[2-(4-aminophenyl)propyl][(methylethyl)sulfonyl]amine
• CAS: 211315-28-5
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 256.369
• InChiKey: MPEMOTYZHIMIAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-aminophenyl)propyl]propane-2-sulfonamide 在 10percent Pd/C 超重氢 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-2-(4-N-(benzamido)phenyl)propyl 2-propanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [³H]N-2-(4-(N-Benzamido)phenyl)propyl-2- propanesulfonamide:  A Novel AMPA Receptor Potentiator and Radioligand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm000462n
• 作为产物：
  描述：

  N-2-(4-(N',N'-dibenzylamino)phenyl)propyl 2-propanesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以96%的产率得到N-[2-(4-aminophenyl)propyl]propane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-2-(4-N-(4-[18F]Fluorobenzamido)phenyl)-propyl-2-propanesulphonamide: synthesis and radiofluorination of a putative AMPA receptor ligand

  摘要：

  作为α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体配体，芳基丙基磺酰胺类化合物是研究的重点。我们合成了一种新的氟-18 标记的 AMPA 受体增效剂，作为正电子发射断层扫描脑成像的潜在放射性示踪剂。使用 N-2-(4-N-(4-硝基苯甲酰胺基)苯基)-丙基-2-丙磺酰胺 (7) 作为 Kryptofix 2.2.2®/K2CO3 激活的亲核放射性氟化反应的标记前体，一步就得到了假定的 AMPA 受体配体 N-2-(4-N-(4-[18F]氟苯甲酰胺基)苯基)-丙基-2-丙磺酰胺 [18F]8。对反应时间、温度、溶剂和浓度等参数进行优化后，在二甲基亚砜中，温度为 180°C，反应时间为 30 分钟，放射化学收率为 38±8%。经过固相萃取和高效液相色谱分离后，产物的放射化学收率为 5±1.5%。放射化学纯度高于 95%，比活度为 77±40 GBq/µmol。用大鼠脑片进行的首次体外试验显示，[18F]8 的非特异性结合率很高，且分布均匀，不适合用于体内成像。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1413

文献信息

• Sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030233015A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to a compound of formula (Ia) or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful for the treatment of conditions associated with glutamate hypofunction, such as psychiatric and neurological disorders. 1

  本发明涉及一种式(Ia)的化合物或其药用可接受的盐，用于治疗与谷氨酸功能不足相关的疾病，如精神疾病和神经系统疾病。
• (BIS)sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040054009A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention provides (bis) sulfonamide derivatives of formula (I) useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal and therefore, useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了公式(I)的(双)磺胺衍生物，可用于增强哺乳动物的谷氨酸受体功能，因此可用于治疗多种疾病，如精神疾病和神经系统疾病。
• [EN] N-SUBSTITUTED SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] SULFAMIDES N-SUBSTITUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2000006537A1

  公开（公告）日：2000-02-10

  The present invention provides certain N-substituted sulfonamide derivatives useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal and therefore, useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了一些N-取代磺酰胺衍生物，用于增强哺乳动物的谷氨酸受体功能，因此，用于治疗广泛的疾病，如精神和神经系统疾病。
• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES SULFAMIDES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998033496A1

  公开（公告）日：1998-08-06

  (EN) Glutamate receptor function in a mammal may be potentiated using an effective amount of a compound of formula (I): R1-L-NHSO2R2, in which R1 represents an unsubstituted or substituted aromatic or heteroaromatic group; R2 represents (1-6C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl, (1-6C)fluoroalkyl, (1-6C)chloroalkyl, (2-6C)alkenyl, (1-4C)alkoxy(1-4C)alkyl, phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy, or a group, of formula R3R4N in which R3 and R4 each independently represents (1-4C)alkyl or, together with the nitrogen atom to which they are attached form an azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholino, piperazinyl, hexahydroazepinyl or octahydroazocinyl group; and L represents a (2-4C)alkylene chain which is unsubstituted or substituted by one or two substituents selected independently from (1-6C)alkyl, aryl(1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, aryl(2-6C)alkenyl and aryl, or by two substituents which, together with the carbon atom or carbon atoms to which they are attached form a (3-8C)carbocyclic ring; and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are novel compounds of formula (I), processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them.(FR) La présente invention concerne la fonction du récepteur du glutamate chez un mammifère qui peut être potentialisée par l'utilisation d'une quantité effective d'un composé représenté par la formule (I): R1-L-NHSO2R2 dans laquelle R1 représente un groupe hétéroaromatique ou aromatique substitué ou non substitué; R2 représente (1-6C) alkyle, (3-6C) cycloalkyle, (1-6C) fluoroalkyle, (1-6C) chloroalkyle, (2-6C) alkényle, (1-4C) alkoxy (1-4C) alkyle, phényle substitué ou non substitué par halogène, (1-4C) alkyle ou (1-4C) alkoxy, ou un groupe de formule R3R4N dans lequel R3 et R4 représentent individuellement(1-4C) alkyle ou forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un groupe azétidinyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholino, pipérazinyle, hexahydroazépinyle, ou un groupe octahydroazocinyle; et L représente une chaîne (2-4C) alkylène substituée ou non substituée par un ou deux substituants individuellement sélectionnés parmi (1-6C) alkyle, aryle (1-6C) alkyle, (2-6C) alkényle, aryle (2-6C) alkényle et aryle, ou par deux substituants lesquels forment conjointement, avec le ou les atomes de carbone auxquels ils sont liés, un noyau (3-8C) carbocyclique. L'invention décrit également les sels pharmaceutiquement acceptables du composé de la formule (I), de nouveaux composés représentés par la formule (I), les procédés de leur préparation ainsi que les compositions pharmaceutiques les renfermant.

  该文描述了一种化合物（I）的公式，其中R1代表未取代或取代的芳香或杂芳基团；R2代表（1-6C）烷基，（3-6C）环烷基，（1-6C）氟代烷基，（1-6C）氯代烷基，（2-6C）烯基，（1-4C）烷氧（1-4C）烷基，未取代或取代的苯基，该苯基被卤素，（1-4C）烷基或（1-4C）烷氧基取代，或者一个公式R3R4N的基团，其中R3和R4各自独立地表示（1-4C）烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个氮杂环基团，如氮杂丙环基团，吡咯烷基团，哌啶基团，吗啉基团，哌嗪基团，六氢氮杂环己基团或八氢氮杂环辛基团；L代表一个（2-4C）烷基链，该链未取代或取代，取代基独立地选自（1-6C）烷基，芳基（1-6C）烷基，（2-6C）烯基，芳基（2-6C）烯基和芳基，或者由两个取代基组成，这两个取代基与它们所连接的碳原子或碳原子一起形成一个（3-8C）碳环；以及其药学上可接受的盐。同时还公开了公式（I）的新化合物，制备它们的方法以及含有它们的药物组合物。该文探讨了在哺乳动物中谷氨酸受体功能的增强。
• Use of sulfonamide derivatives as pharmaceuticals compounds
  申请人：——

  公开号：US20040235957A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention provides a method of treating Bipolar I Disorder, Single Manic Episode; Bipolar I Disorder, Most Recent Episode Hypomanic; Bipolar I Disorder, Most Recent Episode Manic; Bipolar I Disorder, Most Recent Episode Mixed; Bipolar I Disorder, Most Recent Episode Depressed; Bipolar I Disorder, Most Recent Episode Unspecified; Bipolar II Disorder; or Bipolar Disorder NOS, in a patient, comprising administering to said patient an effective amount of a compound selected from the group consisting of: A) 2-[4-(4-{2-[(methylsulfonyl)amino]ethyl}phenyl)phenyl]propyl}[(methylethyl)sulfonyl]amine; B) {(2R)-2-[4-(4-{2-[(methylsulfonyl)amino]ethyl}phenyl)phenyl]propyl}[(methylethyl)sulfonyl]amine; D) N-2-(4-N-(3,5-Difluorobenzamido)phenyl)propyl-2-propanesulfonamide; and E) N-[4-((1R)-1-methyl-2-{[(methylethyl)sulfonyl]amino}ethyl)phenyl](3,5-difluorophenyl)carboxamide; and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了一种治疗患有双相I型障碍、单次躁狂发作；双相I型障碍，最近一次情感低落；双相I型障碍，最近一次情感高涨；双相I型障碍，最近一次混合情感；双相I型障碍，最近一次抑郁情感；双相I型障碍，最近一次未明确指定情感；双相II型障碍；或双相障碍NOS的患者的方法，包括向该患者施用所述化合物中选自群组的有效量：A）2-［4-（4-［2-（甲基磺酰）氨基）乙基］苯基］丙基［（甲基乙基）磺酰］胺；B）（2R）-2-［4-（4-［2-（甲基磺酰）氨基）乙基］苯基］丙基［（甲基乙基）磺酰］胺；D）N-2-（4-N-（3,5-二氟苯甲酰胺）苯基）丙基-2-丙磺酰胺；和E）N-［4-（（1R）-1-甲基-2-［（甲基乙基）磺酰氨基］苯基］（3,5-二氟苯基）甲酰胺；以及其药学上可接受的盐。