3H-环壬(def)联苯撑 | 104642-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 3H-环壬(def)联苯撑
• 英文名称: (Z,Z)-3H-cyclononabiphenylene
• 英文别名: 3H-cyclononabiphenylene；3H-Cyclonona(def)biphenylene；(8Z,11Z)-tetracyclo[11.4.0.02,7.03,17]heptadeca-1,3(17),4,6,8,11,13,15-octaene
• CAS: 104642-21-9
• 化学式: C₁₇H₁₂
• 分子量: 216.282
• InChiKey: FNQKRQMQQQHBTE-PORYWJCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-环壬(def)联苯撑 生成 (Z,Z)-3H-cyclonona-biphenylen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  芳香族3H-环壬基[def]联苯基阴离子的性质和化学性质

  摘要：

  将3H-Cyclonona [def]联苯6用正丁基锂去质子化，形成单反阴离子7。该阴离子被完全离域并且是芳族的，内部质子在-1.79 ppm处具有1 H NMR吸收。该场下偏移归因于质子位于具有大反磁性环电流的环中间，计算得出为+0.96（相对于苯为+1.00）。分子力学计算预测，其中7个不是平面的，内部碳和附着的质子脱离平面以缓解严重的范德华相互作用。负离子7将其用多种亲电试剂淬灭，以得到亲电试剂处于外位的产物。由于空间和电子方面的原因，尝试生成的阴离子3-roethyl-3H-cyclonona [def]-联亚苯基10的稳定性较阴离子7差，但未成功。取而代之的是，将正丁基锂添加到π系统中，得到稳定的苄基阴离子13，将其用甲醇-d淬灭，得到化合物14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88099-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,2-dibromo-2,3-dihydro-1H-cyclononabiphenylene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 以74%的产率得到3H-环壬(def)联苯撑
  参考文献：
  名称：

  3 H-气旋[def]联苯。中性均抗芳香性的一个例子。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00284a038

文献信息

• WILCOX C. F., JR.; BLAIN D. A., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 23, 6389-6398
  作者：WILCOX C. F., JR.、 BLAIN D. A.

  DOI：——

  日期：——
• 3H-Cyclonona[def]biphenylene. An example of neutral homoantiaromaticity
  作者：Charles F. Wilcox、David A. Blain、Jon. Clardy、Gregory. Van Duyne、Rolf. Gleiter、Mirjana. Eckert-Maksic

  DOI：10.1021/ja00284a038

  日期：1986.11
• The properties and chemistry of the aromatic 3-cyclonona []biphenylenyl anion
  作者：Charles F. Wilcox、David A. Blain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88099-6

  日期：1986.1

  3H-Cyclonona[def] biphenylene, 6, was deprotonated with n-butyllithium to form the mono-trans anion 7. This anion was fully delocalized and aromatic, with the interior proton having a 1H NMR absorption at -2.79 ppm. This downfield shift was attributed to the proton being in the middle of a ring with a large diamagnetic ring current, calculated to be +0.96 (relative to +1.00 for benzene). Molecular

  将3H-Cyclonona [def]联苯6用正丁基锂去质子化，形成单反阴离子7。该阴离子被完全离域并且是芳族的，内部质子在-1.79 ppm处具有1 H NMR吸收。该场下偏移归因于质子位于具有大反磁性环电流的环中间，计算得出为+0.96（相对于苯为+1.00）。分子力学计算预测，其中7个不是平面的，内部碳和附着的质子脱离平面以缓解严重的范德华相互作用。负离子7将其用多种亲电试剂淬灭，以得到亲电试剂处于外位的产物。由于空间和电子方面的原因，尝试生成的阴离子3-roethyl-3H-cyclonona [def]-联亚苯基10的稳定性较阴离子7差，但未成功。取而代之的是，将正丁基锂添加到π系统中，得到稳定的苄基阴离子13，将其用甲醇-d淬灭，得到化合物14。