4-methoxyphenyl (3-azido-3-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-galactopyranoside | 850495-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (3-azido-3-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Gal3N(a1-4)Gal(b)-O-Ph(4-OMe)；(2R,3R,4S,5R,6R)-4-amino-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 850495-40-8
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₁₁
• 分子量: 447.439
• InChiKey: GOLBRJTWLIXBTQ-QHWVJQBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (3-azido-3-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-galactopyranoside 、 二苯酐 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]carbamoyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of galabioside derivatives as inhibitors of E. coli and S. suis adhesins: nanomolar inhibitors of S. suis adhesins

  摘要：

  合成并评估了四种Galα1-4Gal衍生物作为产尿致病大肠杆菌PapG II类粘附素及链球菌豚型（Streptococcus suis）PN和PO粘附素的抑制剂。具有芳香结构的半乳糖双糖，特别是含有甲氧基苯基的O-半乳糖双糖，被确定为PapG粘附素的强效抑制剂。在半乳糖双糖的C3'位进行苯基脲衍生化，以及在O2'位进行甲氧基甲基化，提供了对S. suis PN型粘附素具有显著高亲和力的抑制剂（分别为30和50 nM）。此外，利用多变量数据分析方法建立了针对大肠杆菌PapG粘附素和S. suis PO型粘附素的定量构效关系模型。这些抑制剂的领先结构为开发高亲和力的潜在抗粘附治疗剂以靶向细菌感染提供了进展。

  DOI：

  10.1039/b416878j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-galactoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -50.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.75h， 生成 4-methoxyphenyl (3-azido-3-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of galabioside derivatives as inhibitors of E. coli and S. suis adhesins: nanomolar inhibitors of S. suis adhesins

  摘要：

  合成并评估了四种Galα1-4Gal衍生物作为产尿致病大肠杆菌PapG II类粘附素及链球菌豚型（Streptococcus suis）PN和PO粘附素的抑制剂。具有芳香结构的半乳糖双糖，特别是含有甲氧基苯基的O-半乳糖双糖，被确定为PapG粘附素的强效抑制剂。在半乳糖双糖的C3'位进行苯基脲衍生化，以及在O2'位进行甲氧基甲基化，提供了对S. suis PN型粘附素具有显著高亲和力的抑制剂（分别为30和50 nM）。此外，利用多变量数据分析方法建立了针对大肠杆菌PapG粘附素和S. suis PO型粘附素的定量构效关系模型。这些抑制剂的领先结构为开发高亲和力的潜在抗粘附治疗剂以靶向细菌感染提供了进展。

  DOI：

  10.1039/b416878j

文献信息

• Structure–activity relationships of galabioside derivatives as inhibitors of E. coli and S. suis adhesins: nanomolar inhibitors of S. suis adhesins
  作者：Jörgen Ohlsson、Andreas Larsson、Sauli Haataja、Jenny Alajääski、Peter Stenlund、Jerome S. Pinkner、Scott J. Hultgren、Jukka Finne、Jan Kihlberg、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1039/b416878j

  日期：——

  Four collections of Galα1-4Gal derivatives were synthesised and evaluated as inhibitors of the PapG class II adhesin of uropathogenic Escherichia coli and of the PN and PO adhesins of Streptococcus suis strains. Galabiosides carrying aromatic structures at C1, methoxyphenyl O-galabiosides in particular, were identified as potent inhibitors of the PapG adhesin. Phenylurea derivatisation at C3′ and methoxymethylation at O2′ of galabiose provided inhibitors of the S. suis strains type PN adhesin with remarkably high affinities (30 and 50 nM, respectively). In addition, quantitative structure–activity relationship models for E. coli PapG adhesin and S. suis adhesin type PO were developed using multivariate data analysis. The inhibitory lead structures constitute an advancement towards high-affinity inhibitors as potential anti-adhesion therapeutic agents targeting bacterial infections.

  合成并评估了四种Galα1-4Gal衍生物作为产尿致病大肠杆菌PapG II类粘附素及链球菌豚型（Streptococcus suis）PN和PO粘附素的抑制剂。具有芳香结构的半乳糖双糖，特别是含有甲氧基苯基的O-半乳糖双糖，被确定为PapG粘附素的强效抑制剂。在半乳糖双糖的C3'位进行苯基脲衍生化，以及在O2'位进行甲氧基甲基化，提供了对S. suis PN型粘附素具有显著高亲和力的抑制剂（分别为30和50 nM）。此外，利用多变量数据分析方法建立了针对大肠杆菌PapG粘附素和S. suis PO型粘附素的定量构效关系模型。这些抑制剂的领先结构为开发高亲和力的潜在抗粘附治疗剂以靶向细菌感染提供了进展。