5-(β-hydroxy)ethyl-2,4,6-trimethyl-1,3-indandione | 93525-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-(β-hydroxy)ethyl-2,4,6-trimethyl-1,3-indandione
• 英文别名: 5-(2-Hydroxyethyl)-2,4,6-trimethyl-1H-indene-1,3(2H)-dione；5-(2-hydroxyethyl)-2,4,6-trimethylindene-1,3-dione
• CAS: 93525-39-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: OMKADZHKWCRJII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-(β-hydroxy)ethyl-2,4,6-trimethyl-1,3-indandione 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到5-(β-hydroxy)ethyl-2-hydroxymethyl-2,4,6-trimethyl-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of pterosin C and other pterosins

  摘要：

  已经开发出了一种通用的合成途径来制备蕨类植物中存在的对位香豆素类化合物——翅果酸，具体来说就是欧洲蕨（Pteridium aquilinum）。该合成途径的示例是通过使用甲基丙烯酸氯对2-(2,6-二甲基苯基)乙醇的甲基醚进行弗里德尔-克拉夫茨双取代反应来合成(2S,3S)-翅果酸C。将得到的1,3-茚二酮脱甲基，并在乙酸和乙酸钠的存在下用锌和乙酸还原，得到了翅果酸C二醋酸酯的消旋顺式和反式异构体的混合物，该混合物经水解得到了相应的翅果酸。通过S-(+)-α-苯基丁酸酯的分离和解析，得到了(2S,3S)-翅果酸C和(2R,3R)-翅果酸C。其他翅果酸则是从1,3-茚二酮以消旋混合物的形式制备的。

  DOI：

  10.1139/v84-334
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氢溴酸 、 四丁基碘化铵 、 magnesium 作用下， 以 二硫化碳 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(β-hydroxy)ethyl-2,4,6-trimethyl-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of pterosin C and other pterosins

  摘要：

  已经开发出了一种通用的合成途径来制备蕨类植物中存在的对位香豆素类化合物——翅果酸，具体来说就是欧洲蕨（Pteridium aquilinum）。该合成途径的示例是通过使用甲基丙烯酸氯对2-(2,6-二甲基苯基)乙醇的甲基醚进行弗里德尔-克拉夫茨双取代反应来合成(2S,3S)-翅果酸C。将得到的1,3-茚二酮脱甲基，并在乙酸和乙酸钠的存在下用锌和乙酸还原，得到了翅果酸C二醋酸酯的消旋顺式和反式异构体的混合物，该混合物经水解得到了相应的翅果酸。通过S-(+)-α-苯基丁酸酯的分离和解析，得到了(2S,3S)-翅果酸C和(2R,3R)-翅果酸C。其他翅果酸则是从1,3-茚二酮以消旋混合物的形式制备的。

  DOI：

  10.1139/v84-334

文献信息

• An efficient synthesis of pterosin C and other pterosins
  作者：Kam-Mui Eva Ng、Trevor C. McMorris

  DOI：10.1139/v84-334

  日期：1984.10.1

  A versatile synthetic route to pterosins, sesquiterpenoid indanones present in bracken, Pteridiumaquilinum, has been developed. The route is exemplified by the synthesis of (2S,3S)-pterosin C by Friedel–Crafts bisacylation of the methyl ether of 2-(2,6-dimethylphenyl)ethanol with methylmalonyl chloride. Demethylation of the resulting 1,3-indandione and reduction with zinc and acetic acid in the presence of acetic anhydride and sodium acetate afforded a mixture of racemic cis and trans isomers of pterosin C diacetate, which was hydrolysed to the corresponding pterosins. Separation and resolution via the S-(+)-α-phenylbutyric esters gave (2S,3S)-pterosin C and (2R,3R)-pterosin C. Other pterosins were prepared as racemates from the 1,3-indandione.

  已经开发出了一种通用的合成途径来制备蕨类植物中存在的对位香豆素类化合物——翅果酸，具体来说就是欧洲蕨（Pteridium aquilinum）。该合成途径的示例是通过使用甲基丙烯酸氯对2-(2,6-二甲基苯基)乙醇的甲基醚进行弗里德尔-克拉夫茨双取代反应来合成(2S,3S)-翅果酸C。将得到的1,3-茚二酮脱甲基，并在乙酸和乙酸钠的存在下用锌和乙酸还原，得到了翅果酸C二醋酸酯的消旋顺式和反式异构体的混合物，该混合物经水解得到了相应的翅果酸。通过S-(+)-α-苯基丁酸酯的分离和解析，得到了(2S,3S)-翅果酸C和(2R,3R)-翅果酸C。其他翅果酸则是从1,3-茚二酮以消旋混合物的形式制备的。