N6-benzoyl-2'-O-methylthiomethyl-adenosine | 139434-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-benzoyl-2'-O-methylthiomethyl-adenosine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-2'-O-methylthiomethyl-adenosine
• CAS: 139434-73-4
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₅S
• 分子量: 431.472
• InChiKey: BJVYEPFZAUNLIX-QEPJRFBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  131.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-benzoyl-2'-O-methylthiomethyl-adenosine 在 2-硝基苯硫氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于叠氮基的2'-O-保护基团通过快速磷酸三酯法合成RNA。

  摘要：

  据报道作为2'-OH保护基的叠氮基甲基和2-（叠氮基甲基）苯甲酰基通过使用O-亲核分子内催化的磷酸三酯固相方法制备寡核糖核苷酸。开发了相应单体合成子的合成方法，并研究了在合成带有链的不同RNA片段时2'-O-叠氮甲基和2'-O-2-（叠氮甲基）苯甲酰基的应用有效性。 15-22个核苷酸的长度。发现叠氮甲基对于有效合成寡核糖核苷酸是更优选的。在去除2'-O-叠氮基甲基之前和之后，检查RNA对它们的互补寡核苷酸的杂交特性。

  DOI：

  10.1080/15257770903170286
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基腺苷 在 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N6-benzoyl-2'-O-methylthiomethyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷化学中的 S,X-缩醛。I. 2'-和5'-O-甲硫基甲基核糖核苷的合成

  摘要：

  核糖核苷 2'- 和 5'-O-甲硫基甲基衍生物是通过二甲亚砜-乙酸酐-乙酸混合物的作用从选择性保护的核苷合成的。

  DOI：

  10.1007/bf02759285

文献信息

• An azidomethyl protective group in the synthesis of oligoribonucleotides by the phosphotriester method
  作者：V. A. Efimov、A. V. Aralov、S. V. Fedunin、V. N. Klykov、O. G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1134/s1068162009020149

  日期：2009.3

  A rapid and effective method of an automatic oligoribonucleotide synthesis alternative to the phosphoroamidite one was developed based on the phosphotriester approach of internucleotide bond formation under intramolecular O-nucleophilic catalysis and the use of an azidomethyl group for protection of a nucleotide 2'-hydroxyl function.

  基于分子内O-亲核催化下核苷酸间键形成的磷酸三酯方法，并利用叠氮基甲基保护核苷酸2'-羟基功能，开发了一种快速有效的寡核苷酸自动寡核苷酸合成方法，替代了磷酰胺
• 2′-<i>O</i>-Methyl Thiomethyl Modifications in Hammerhead Ribozymes
  作者：Alexander Karpeisky、Carolyn Gonzalez、Alex B. Burgin、Nassim Usman、Leonid Beigelman

  DOI：10.1080/07328319708006114

  日期：1997.7

  The synthesis of all four phosphoramidites of 2'-O-methylthiomethyl ribonucleosides and their incorporation into hammerhead ribozymes and influence on nuclease stability and catalytic activity is described.