5,6-epoxy-5-methylhexan-2-one | 56858-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-epoxy-5-methylhexan-2-one
• 英文别名: 5,6-Epoxy-5-methyl-2-hexanon；4-(2-methyl-oxiranyl)-butan-2-one；2-Methyl-2-(3-butanonyl)oxirane；4-(2-methyloxiran-2-yl)butan-2-one
• CAS: 56858-12-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: GJTIGQZURAGZCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-epoxy-5-methylhexan-2-one 在 meso-tetra(4-chlorophenyl)porphyrinatoaluminum chloride 作用下， 以87%的产率得到1,4-dimethyl-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  双环缩酮的合成与聚合：制备高分子量聚缩酮的实用途径

  摘要：

  聚缩酮是一类重要的材料，用于将药物递送到敏感组织，因为它们在体内降解为非酸性物质。我们报告了通过双环缩酮单体的阳离子开环聚合合成高分子量环状聚缩酮，该单体是通过金属催化的环氧酮重排制备的。使用该协议合成了三种不同的高分子量环状聚缩酮。

  DOI：

  10.1021/ja405581r
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BECKER M.; MARSCHALL H.; WEYERSTAHL P., CHEM. BER. , 1975, 108, NO 7, 2391-2396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Obtention de tetrahydrofurannes fonctionnalises lors de l'action de reactifs organometalliques sur des γ,δ-epoxycetones
  作者：Maurice Chastrette、Georges P. Axiotis

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83466-x

  日期：1981.2

  The reaction of organolithium and organomagnesium reagents with γ,δ-epoxy ketones affords functionalized tetrahydrofurans by intramolecular cyclisation of an intermediate addition alkoxide. This cyclization is regioselective: the formation of a tetrahydrofuran is always observed while the tetrahydropyran isomer is never obtained. The oxiran ring opening is stereospecific and occurs with inversion of

  有机锂和有机镁试剂与γ，δ-环氧酮的反应通过中间加成醇盐的分子内环化作用提供官能化的四氢呋喃。该环化是区域选择性的：总是观察到四氢呋喃的形成，而从未获得四氢吡喃异构体。oxiran开环是立体定向的，并且随着构型的反转而发生。然而，将有机金属试剂加到羰基官能团上具有低的立体选择性，并且环化作用以大约比例提供了四氢呋喃环的两个顺式和反式异构体。
• CHASTRETTE M.; AXIOTIS G. P., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 206, NO 2, 139-141
  作者：CHASTRETTE M.、 AXIOTIS G. P.

  DOI：——

  日期：——