(1'R,2'R,5'S,6'S)-(2,6-dimethyl-2-trimethylsilyloxybicyclo<3.1.1>hept-6-yl)methanol | 157327-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,2'R,5'S,6'S)-(2,6-dimethyl-2-trimethylsilyloxybicyclo<3.1.1>hept-6-yl)methanol
• 英文别名: (1'R,2'R,5'S,6'S)-(2,6-dimethyl-2-trimethylsilyloxy-bicyclo[3.1.1]hept-6-yl)-methanol
• CAS: 157327-88-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: SUVBBSNMHXOOPK-QNWHQSFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,5'S,6'S)-(2,6-dimethyl-2-trimethylsilyloxybicyclo<3.1.1>hept-6-yl)methanol 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲烷磺酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 ethyl (1'S,5'S,6'S)-3-(6-methyl-2-methylenebicyclo<3.1.1>hept-6-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and Sesquiterpenoids; XXIII.¹Synthesis of (E)-endo-Bergamoten-12-oic Acids (α-form, β-form), Moth Oviposition Stimulants Isolated from Wild Tomato Leaves

  摘要：

  (E)-内佛手柑烯-12-酸（δ-形式：1，δ-形式：2）是从野生番茄叶中分离出来的蛾类产卵刺激物，由内酯 7 开始合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25489
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R,5'S,6'S)-(2,6-dimethyl-2-trimethylsilyloxybicyclo<3.1.1>hept-6-yl)methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(1'R,2'R,5'S,6'S)-(2,6-dimethyl-2-trimethylsilyloxybicyclo<3.1.1>hept-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and Sesquiterpenoids; XXIII.¹Synthesis of (E)-endo-Bergamoten-12-oic Acids (α-form, β-form), Moth Oviposition Stimulants Isolated from Wild Tomato Leaves

  摘要：

  (E)-内佛手柑烯-12-酸（δ-形式：1，δ-形式：2）是从野生番茄叶中分离出来的蛾类产卵刺激物，由内酯 7 开始合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25489

文献信息

• Ti(III)-promoted cyclizations. Application to the synthesis of (E)-endo-bergamoten-12-oic acids. Moth oviposition stimulants isolated from Lycopersicon hirsutum
  作者：Francisco A. Bermejo、Alfonso Fernández Mateos、Andrés Marcos Escribano、Rodrigo Martín Lago、Lydia Mateos Burón、María Rodríguez López、Rosa Rubio González

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.020

  日期：2006.9

  as the key step to access the diol 10 as a convenient starting material of the target molecules. The synthesis of β-(E)-endo-bergamoten-12-oic acid 2a from (+)-8,9-epoxycarvone 8 was successfully achieved by Suzuki–Miyaura coupling of the terminal alkene 20 with β-iodomethacrylate 21c, followed by deprotection and dehydration processes. Moreover, synthesis of the α-(E)-endo-1-hydroxy-bergamoten-12-oic

  环氧树脂烯8的Ti（III）促进的自由基环化被描述为获取二醇10的关键步骤，而二醇10是目标分子的便捷原料。β-（合成ë - ）内-bergamoten十二烷-12-酸2A从（+） - 8,9- epoxycarvone 8通过铃木-宫浦末端烯烃的耦合成功地实现了20与β-iodomethacrylate 21C，接着脱保护和脱水过程。此外，通过二醇的重复伸长过程实现了α-（E）-内-1-羟基-佛手柑-12-油酸衍生物34的合成。10条侧链。