2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-<6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl>-(1-3)-2,6,7-tri-O-acetyl-4-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 142270-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-<6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl>-(1-3)-2,6,7-tri-O-acetyl-4-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 142270-31-3
• 化学式: C₆₀H₆₃ClF₃NO₁₉
• 分子量: 1194.6
• InChiKey: ZMDJGSDRCIGXJV-WFRMRAHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  245.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6,7-penta-O-benzoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl bromide 、 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-<6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl>-(1-3)-2,6,7-tri-O-acetyl-4-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-<2,3,4,6,7-penta-O-benzoyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl>-(1-7)-O-(6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl)-(1-3)-2,6,7-tri-O-acetyl-4-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosid
  参考文献：
  名称：

  2-（4-三氟乙酰胺基苯基）乙基O-（spL-甘油-α-spD-甘露聚糖-七吡喃糖基）-（1→7）-O-（spL-甘油-α-spD-甘露聚糖-七吡喃糖基）-（1 »3）-spL-甘油-α-spD-甘露庚糖吡喃糖苷，与沙门氏菌Ra核心结构的七糖区相对应

  摘要：

  摘要标题化合物由2,3,4-三-O-苄基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷经乙酰水解合成，然后转化为乙基硫代糖苷和糖基溴化物。糖基化反应。在使用硫代糖苷作为糖基供体的糖基化中，将N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银和三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）as用作促进剂，并且在与糖基溴化物的糖基化中使用三氟甲磺酸银。设计在标题三糖合成过程中引入中间体的保护基团，以允许在O-3'处进行稍后的糖基化反应，以产生沙门氏菌LPS核心区域的较大寡糖片段，并允许在O-4和0-4'，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90553-6
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6,7-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 DMTST 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-<6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl>-(1-3)-2,6,7-tri-O-acetyl-4-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（4-三氟乙酰胺基苯基）乙基O-（spL-甘油-α-spD-甘露聚糖-七吡喃糖基）-（1→7）-O-（spL-甘油-α-spD-甘露聚糖-七吡喃糖基）-（1 »3）-spL-甘油-α-spD-甘露庚糖吡喃糖苷，与沙门氏菌Ra核心结构的七糖区相对应

  摘要：

  摘要标题化合物由2,3,4-三-O-苄基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷经乙酰水解合成，然后转化为乙基硫代糖苷和糖基溴化物。糖基化反应。在使用硫代糖苷作为糖基供体的糖基化中，将N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银和三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）as用作促进剂，并且在与糖基溴化物的糖基化中使用三氟甲磺酸银。设计在标题三糖合成过程中引入中间体的保护基团，以允许在O-3'处进行稍后的糖基化反应，以产生沙门氏菌LPS核心区域的较大寡糖片段，并允许在O-4和0-4'，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90553-6