(E)-3-(3-isopropylphenyl)-1-(1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one | 1448857-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-isopropylphenyl)-1-(1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3-propan-2-ylphenyl)-1-pyrrol-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1448857-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: XKNGYKSTECYQMI-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-isopropylphenyl)-1-(1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 Binol-mono-Phos 、 copper(II) trifluoroacetate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 3-(3-异丙基苯基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  多核铜/铝配合物在三甲基铝与无环烯酮高度不对称共轭加成反应中的作用

  摘要：

  Al和朋友：在铜和L1存在下，Me 3 Al不对称地共轭添加到β，β-二取代的α，β-不饱和酮中，导致高效构建全碳取代的手性季中心。该结果是在温和的反应条件下将Me 3 Al不对称共轭加成到无环烯酮上以得到具有优异收率和对映选择性的手性季碳中心的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201206297
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基苯甲醛 、 1-(1H-pyrrol-1-yl)-2-(triphenylphosphoranylidene)ethanone 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(E)-3-(3-isopropylphenyl)-1-(1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  多核铜/铝配合物在三甲基铝与无环烯酮高度不对称共轭加成反应中的作用

  摘要：

  Al和朋友：在铜和L1存在下，Me 3 Al不对称地共轭添加到β，β-二取代的α，β-不饱和酮中，导致高效构建全碳取代的手性季中心。该结果是在温和的反应条件下将Me 3 Al不对称共轭加成到无环烯酮上以得到具有优异收率和对映选择性的手性季碳中心的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201206297

文献信息

• Effect of Multinuclear Copper/Aluminum Complexes in Highly Asymmetric Conjugate Addition of Trimethylaluminum to Acyclic Enones
  作者：Kohei Endo、Daisuke Hamada、Sayuri Yakeishi、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/anie.201206297

  日期：2013.1.7

  Al and friends: Asymmetric conjugate addition of Me3Al to β,β‐disubstituted α,β‐unsaturated ketones in the presence copper and L1 leads to a highly efficient construction of an all‐carbon‐substituted chiral quaternary center. This result is the first example of an asymmetric conjugate addition of Me3Al to acyclic enones to give a chiral quaternary carbon center with excellent yield and enantioselectivity

  Al和朋友：在铜和L1存在下，Me 3 Al不对称地共轭添加到β，β-二取代的α，β-不饱和酮中，导致高效构建全碳取代的手性季中心。该结果是在温和的反应条件下将Me 3 Al不对称共轭加成到无环烯酮上以得到具有优异收率和对映选择性的手性季碳中心的第一个例子。