(S)-deuterio-(2,4,6-trimethylphenyl)methanol | 1163690-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-deuterio-(2,4,6-trimethylphenyl)methanol
• CAS: 1163690-15-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 151.213
• InChiKey: LODDFDHPSIYCTK-UDMJAYEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethylbenzaldehyde-formyl-d₁ 在 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 反应 96.0h， 生成 (S)-deuterio-(2,4,6-trimethylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  GENERAL METHOD FOR INCREASING STEREOSELECTIVITY IN STEREOSELECTIVE REACTIONS

  摘要：

  这项发明涉及一种在无溶剂的情况下执行立体选择反应的方法，包括将反应物与手性试剂在声波条件下接触，形成一种对映体的过量。

  公开号：

  US20090163741A1

文献信息

• Computational and experimental structure–reactivity relationships: evidence for a side reaction in Alpine-Borane reductions of d-benzaldehydes
  作者：Hui Zhu、N. Soledad Reyes、Matthew P. Meyer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.109

  日期：2009.12

  borabicyclo[3.3.1]nonane (Alpine-Borane). This is likely because of the extreme size disparity of groups on either side of the carbonyl. Here, we present a structure-reactivity study whereby the reductions of variably substituted d-benzaldehydes are explored using highly sensitive measures for enantiomeric excess and relative reactivity. These results are compared to the relative rates predicted from

  据报道，B-异op基樟脑基-9-硼环[3.3.1]壬烷（Alpine-Borane）可降低d-苯甲醛的立体选择性，接近100％。这可能是由于羰基两侧的基团的尺寸差异极大。在这里，我们提出了一种结构反应性研究，其中使用对映异构体过量和相对反应性的高度敏感的措施，探索了可变取代的d-苯甲醛的减少量。将这些结果与从密度泛函计算预测的相对速率进行比较。结果表明，2,6-二取代通过经由高山-硼烷，9-硼环[3.3.1]壬烷的脱氢硼化产物的非选择性还原而不利地影响立体选择性。
• US7858831B2
  申请人：——

  公开号：US7858831B2

  公开（公告）日：2010-12-28