(E)-ethyl 3-((2S,3S)-3-((2S,4R)-4-hydroxyhexan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)acrylate | 1409972-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((2S,3S)-3-((2S,4R)-4-hydroxyhexan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2S,3S)-3-[(2S,4R)-4-hydroxyhexan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1409972-14-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: SLJZSXMCMINFRS-LBBWSTSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((2S,3S)-3-((2S,4R)-4-hydroxyhexan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)acrylate 在 甲醇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,E)-4-((2R,3S,5R)-5-ethyl-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4-hydroxypent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  曲线型AE的全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了从内生真菌基因弯曲菌（Curvularia geniculata）的培养液中分离出的弯曲菌素A–E的第一个全合成。本文报道的不同的总合成方法证实了弯孢菌素A–E的绝对构型，并支持这些天然产物可能是通过一条通用的生物合成途径获得的。合成中涉及的关键步骤是外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，Sharpless动力学拆分，Sharpless不对称环氧化以及分子内和分子间环氧化物开口。

  DOI：

  10.1021/jo301264k
• 作为产物：
  描述：

  3-methylene-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.83h， 生成 (E)-ethyl 3-((2S,3S)-3-((2S,4R)-4-hydroxyhexan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  曲线型AE的全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了从内生真菌基因弯曲菌（Curvularia geniculata）的培养液中分离出的弯曲菌素A–E的第一个全合成。本文报道的不同的总合成方法证实了弯孢菌素A–E的绝对构型，并支持这些天然产物可能是通过一条通用的生物合成途径获得的。合成中涉及的关键步骤是外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，Sharpless动力学拆分，Sharpless不对称环氧化以及分子内和分子间环氧化物开口。

  DOI：

  10.1021/jo301264k