3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-chromen-2-one | 1194049-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-2H-1-benzopyran-2-one；3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]chromen-2-one
• CAS: 1194049-28-9
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₂
• 分子量: 290.241
• InChiKey: BNHIBPUUUZUQJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘三氟甲苯 、 (2-oxo-2H-chromen-3-yl)zinc pivalate 在 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  TMPZnOPiv•LiCl：制备敏感芳族和杂芳族化合物的空气稳定固体新戊酸锌的新基础

  摘要：

  通过使用新的受阻锌酰胺基TMPZnOPiv•LiCl进行选择性金属化，可以制备出具有敏感功能的各种芳基和杂芳基新戊酸锌。新的锌试剂是易于处理的固体，在暴露于空气4小时后，几乎可以完全保持其活性（> 95％），并且可以平稳地进行Negishi交叉偶联以及与各种亲电试剂如Cu（I）催化的酰化反应和烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/ol400242r

文献信息

• High temperature zincation of functionalized aromatics and heteroaromatics using TMPZnCl·LiCl and microwave irradiation
  作者：Marc Mosrin、Gabriel Monzon、Tomke Bresser、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b913693b

  日期：——

  A wide range of functional aryl and heteroaryl zinc reagents have been efficiently prepared via regio- and chemoselective zincation using TMPZnCl·LiCl and irradiation. Sensitive functional groups like esters are compatible with the high temperatures of the reactions. The resulting zinc species undergo a number of subsequent reactions, providing highly functionalized aromatics and heteroaromatics in high yields.

  利用 TMPZnCl-LiCl 和辐照，通过区域和化学选择性锌化反应，高效地制备了多种芳基和杂芳基功能性锌试剂。酯类等敏感官能团与反应的高温相容。生成的锌物种会进行一系列后续反应，以高产率提供高度官能化的芳烃和杂芳烃。