(2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((6S,7aS)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]-isothiazol-1-yl)-2-methylbutan-1-one | 125760-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((6S,7aS)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]-isothiazol-1-yl)-2-methylbutan-1-one
• 英文别名: (2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)-2-methylbutan-1-one
• CAS: 125760-85-2
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₄SSi
• 分子量: 429.696
• InChiKey: UDMCGUCXDDIBCA-JURYVKQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((6S,7aS)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]-isothiazol-1-yl)-2-methylbutan-1-one 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 双硫磷 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-{(2S,3S,4R,5S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(E)-(4R,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-enyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  一种全合成假单胞菌酸的通用方法

  摘要：

  假单胞菌酸 C 的全合成是使用一种方法描述的，该方法提供了类似物和推定的生物合成前体；关键步骤是通过三取代的 δ-内酯的烷基化安装 C7 侧链，具有完全的立体控制和 85% 的产率，在避免可能竞争消除受保护的羟基 β 到羰基的条件下。

  DOI：

  10.1039/b003094p
• 作为产物：
  描述：

  N-丙酰基-(2R)-樟烷-10,2-磺内酰胺 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.16h， 生成 (2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((6S,7aS)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]-isothiazol-1-yl)-2-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  方便的全合成莫匹罗星H †

  摘要：

  描述了（+）-莫匹罗星H的有效的立体选择性全合成。适当地利用了卡隆和不对称策略，以快速构建具有六个立体异构中心的新型五元内酯。C3-C5三元醇片段直接来自易于获得的D-核糖，并通过底物控制的共轭物加成引入C6位置的手性。其余的手性中心（C10和C11）是通过Oppolzer的方案获得的，烯烃是通过Julia-Kocienski烯烃生成的。

  DOI：

  10.1039/c4ra06373b