2,4-bis(benzyloxy)-6-methoxyacetophenone | 119136-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-bis(benzyloxy)-6-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-[2-Methoxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 119136-14-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄
• 分子量: 362.425
• InChiKey: HSNFYGRZEYPPLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(benzyloxy)-6-methoxyacetophenone 在 三氯化硼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl) prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价二甲基小豆蔻（DMC）衍生物作为P糖蛋白介导的多药耐药逆转剂。

  摘要：

  背景：过去十年来，P-糖蛋白（P-gp）被认为是肿瘤细胞多药耐药性（MDR）的重要因素，可以通过抑制Pgp逆转MDR来解决。因此，开发P-gp抑制剂是一种有效的策略。 目的：本研究在二甲基小豆蔻苷（DMC）的基础上，通过生物等位线设计进行了一系列衍生物的合成。随后，我们评估了它们作为潜在的P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）药物的逆转活性。 方法：在40％KOH存在下，通过Claisen-Schmidt反应，由苯乙酮和相应的苯甲醛合成二甲基豆蔻苷衍生物。用MTT评估它们的体外细胞毒性和逆转活性。此外，通过阿霉素（DOX）积累，蛋白质印迹和伤口愈合分析对化合物B4进行了深入评估。 结果与讨论：结果表明，化合物B2，B4和B6具有MDR反向剂的效力，而固有的细胞毒性很小。同时，这些化合物还显示出抑制MCF-7和MCF-7 / DOX细胞迁移的能力。此外，选择了最多的化合物B4进行进一步的研究，它促进了DOX在MCF-7

  DOI：

  10.2174/1570180817999200531162015
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 生成 2,4-bis(benzyloxy)-6-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价二甲基小豆蔻（DMC）衍生物作为P糖蛋白介导的多药耐药逆转剂。

  摘要：

  背景：过去十年来，P-糖蛋白（P-gp）被认为是肿瘤细胞多药耐药性（MDR）的重要因素，可以通过抑制Pgp逆转MDR来解决。因此，开发P-gp抑制剂是一种有效的策略。 目的：本研究在二甲基小豆蔻苷（DMC）的基础上，通过生物等位线设计进行了一系列衍生物的合成。随后，我们评估了它们作为潜在的P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）药物的逆转活性。 方法：在40％KOH存在下，通过Claisen-Schmidt反应，由苯乙酮和相应的苯甲醛合成二甲基豆蔻苷衍生物。用MTT评估它们的体外细胞毒性和逆转活性。此外，通过阿霉素（DOX）积累，蛋白质印迹和伤口愈合分析对化合物B4进行了深入评估。 结果与讨论：结果表明，化合物B2，B4和B6具有MDR反向剂的效力，而固有的细胞毒性很小。同时，这些化合物还显示出抑制MCF-7和MCF-7 / DOX细胞迁移的能力。此外，选择了最多的化合物B4进行进一步的研究，它促进了DOX在MCF-7

  DOI：

  10.2174/1570180817999200531162015

文献信息

• Synthesis of Pyranoisoflavones from Pyronochalcones: Synthesis of Elongatin and Its Angular Isomer
  作者：Masao Tsukayama、Yasuhiko Kawamura、Hiroto Tamaki、Tomoya Kubo、Tokunaru Horie

  DOI：10.1246/bcsj.62.826

  日期：1989.3

  6H-benzo[1,2-b:5,4-b′]dipyran-4,6-dione with sodium boronydride–palladium chloride, followed by dehydration of the resultant alcohol and hydrolysis. Its angular isomer (4′,5-dihydroxy-2′,5′-dimethoxy-2″,2″-dimethylpyrano[6″,5″-h]isoflavone) was also synthesized from the corresponding pyronochalcone in a similar manner.

  Elongatin（4',5-二羟基-2',5'-二甲氧基-2",2"-二甲基吡喃[5",6"-g]异黄酮）是通过相应吡喃查尔酮[6-(1 -oxo-3-phenyl-2-propenyl)-4-chromanone] 与硝酸铊 (III) 和 7-（4-苯甲酰氧基-2,5-二甲氧基苯基）-2,3-二氢-2,2 的区域选择性还原-二甲基-5-甲苯磺酰氧基-4H,6H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-4,6-二酮与硼氢化钠-氯化钯，然后将所得醇脱水并水解。其角异构体（4',5-二羟基-2',5'-二甲氧基-2",2"-二甲基吡喃[6",5"-h]异黄酮）也以类似的方式由相应的吡喃查耳酮合成。
• TSUKAYAMA, MASAO;KAWAMURA, YASUHIKO;TAMAKI, HIROTO;KUBO, TOMOYA;HORIE, TO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 826-832
  作者：TSUKAYAMA, MASAO、KAWAMURA, YASUHIKO、TAMAKI, HIROTO、KUBO, TOMOYA、HORIE, TO+

  DOI：——

  日期：——
• ICHINO, KAZUHIKO;TANAKA, HITOSHI;ITO, KAZUO;TANAKA, TOSHIHIRO;MIZUNO, MIZ+, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 5, C. 906-914
  作者：ICHINO, KAZUHIKO、TANAKA, HITOSHI、ITO, KAZUO、TANAKA, TOSHIHIRO、MIZUNO, MIZ+

  DOI：——

  日期：——
• US7371775B2
  申请人：——

  公开号：US7371775B2

  公开（公告）日：2008-05-13
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Dimethyl Cardamonin (DMC) Derivatives as P-glycoprotein-mediated Multidrug Resistance Reversal Agents
  作者：Ximeng Shi、Yuyu Zhao、Licheng Zhou、Huanhuan Yin、Jianwen Liu、Lei Ma

  DOI：10.2174/1570180817999200531162015

  日期：2020.10.12

  Background: P-glycoprotein (P-gp) has been regarded as an important factor in the multidrug resistance (MDR) of tumor cells within the last decade, which can be solved by inhibiting Pgp to reverse MDR. Thus, it is an effective strategy to develop inhibitor of P-gp. Objective: In this study, the synthesis of a series of derivatives had been carried out by bioisosterism design on the basis of Dimethyl Cardamonin

  背景：过去十年来，P-糖蛋白（P-gp）被认为是肿瘤细胞多药耐药性（MDR）的重要因素，可以通过抑制Pgp逆转MDR来解决。因此，开发P-gp抑制剂是一种有效的策略。 目的：本研究在二甲基小豆蔻苷（DMC）的基础上，通过生物等位线设计进行了一系列衍生物的合成。随后，我们评估了它们作为潜在的P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）药物的逆转活性。 方法：在40％KOH存在下，通过Claisen-Schmidt反应，由苯乙酮和相应的苯甲醛合成二甲基豆蔻苷衍生物。用MTT评估它们的体外细胞毒性和逆转活性。此外，通过阿霉素（DOX）积累，蛋白质印迹和伤口愈合分析对化合物B4进行了深入评估。 结果与讨论：结果表明，化合物B2，B4和B6具有MDR反向剂的效力，而固有的细胞毒性很小。同时，这些化合物还显示出抑制MCF-7和MCF-7 / DOX细胞迁移的能力。此外，选择了最多的化合物B4进行进一步的研究，它促进了DOX在MCF-7