(4,5-di(furan-2-yl)-2-hydroxy-2-phenylcyclopentyl)(phenyl)methanone | 1132906-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (4,5-di(furan-2-yl)-2-hydroxy-2-phenylcyclopentyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [4,5-Bis(furan-2-yl)-2-hydroxy-2-phenylcyclopentyl]-phenylmethanone
• CAS: 1132906-98-9
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄
• 分子量: 398.458
• InChiKey: CTODWOBFXVCAIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 三乙醇胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以31%的产率得到(4,5-di(furan-2-yl)-2-hydroxy-2-phenylcyclopentyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  异质氮化碳光催化剂上Ch的可见光驱动还原（环）二聚反应

  摘要：

  查耳酮单电子还原为相应的自由基阴离子是激活这些分子进行后续转化的有用技术。在此，提出了在三乙醇胺作为方便的电子供体存在下并使用非均相氮化碳可见光光催化剂还原查尔酮的无金属光催化方案。该反应通过异质有机半导体的长寿命自由基种类进行。研究了反应的范围，并研究了查耳酮自由基偶联的区域选择性。（1）十个查耳酮生成选择性多取代的环戊醇，分离产率为31-73％；（2）两个带有电子给体基团的查耳酮，4-MeOC 6 H 4和2-噻吩基分别产生β-酮二烯，分离产率分别为42％和53％。（3）五氟苯基取代的查尔酮仅给出自由基偶联的产物，然后从三乙醇胺-己烷-1,6-二酮中转移氢，分离出产率为65％。两种不同查耳酮混合物的还原性交叉环二聚反应区域选择性地进行，形成了四种可能产物中的一种。通过循环伏安法和线性扫描伏安法研究了该机理，表明该反应通过质子偶联电子转移进行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04182

文献信息

• Intermolecular Couplization and Cyclization of Chalcones Promoted by Samarium in DMF
  作者：Yongjun Liu、Ningning Dai、Yan Qi、Shusheng Zhang

  DOI：10.1080/00397910802431164

  日期：2009.2.9

  Under mild and neutral conditions, reductive coupling-cyclization of chalcones was promoted by samarium metal with an activator in DMF to afford products in good to excellent yields. The reaction is regioselective over the competitive carbon-carbon double-bond reduction and stereocontrolled.