(2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 | 717-21-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮
• 中文别名: 2-丙烯-1-酮,3-(2-呋喃基)-1-苯基
• 英文名称: 3-(furan-1-yl)-1-phenyl-prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one；Furfuryliden-acetophenon；1-Phenyl-3--propen-(2)-on-(1)
• CAS: 717-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• mdl: MFCD00136235
• 分子量: 198.221
• InChiKey: BVAGSGSYUAOFPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47°C
• 沸点：
  317°C (estimate)
• 密度：
  1.1140

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 1,4-二氧六环 、 镍 作用下， 生成 四氢化-2-(3-苯基丙基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation and Hydrogenolysis of Furan Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01317a046
• 作为产物：
  描述：

  3-(呋喃-2-基)-1-苯基丙-2-烯-1-醇 在 对苯醌 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到(2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯醌：一种新型的醇氧化选择性试剂

  摘要：

  已经证明了在苄基和芳基共轭仲烯丙基醇存在下，1，4-苯醌作为用于氧化芳基共轭伯烯丙基醇的高选择性试剂的用途。该反应是干净，方便的，并导致中等至高产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97659-7

文献信息

• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3
• Chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyls catalyzed by a reusable supported Pd nanoparticles on biomass-derived carbon
  作者：Tao Song、Yanan Duan、Yong Yang

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.017

  日期：2019.2

  We herein report highly chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds to saturated carbonyls with formic acid as a hydrogen donor over a stable and recyclable heterogeneous Pd nanoparticles (NPs) on N,O-dual doped hierarchical porous biomass-derived carbon. The synergistic effect between Pd NPs and incorporated heteroatoms on carbon plays a critical role on promoting the

  我们在此报告了在N，O-双掺杂分层多孔生物质衍生碳上稳定且可回收的异质Pd纳米颗粒（NPs）上，以甲酸为氢供体，将α，β-不饱和羰基化合物高度化学选择性转移氢化为饱和羰基的方法。Pd NP和掺入的杂原子对碳的协同作用对提高反应效率起关键作用。一系列的α，β-芳族和脂族不饱和羰基化合物被选择性还原为相应的饱和羰基化合物，分离产率高达97％，并具有对各种官能团的良好耐受性。另外，催化剂可以连续重复使用至少6次，而不会显着降低反应效率。
• Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyls Catalyzed by Biomass-Derived Cobalt Nanoparticles in Water
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Yong Yang

  DOI：10.1002/cctc.201801987

  日期：2019.2.20

  selectivity for hydrogenation of C=C in α,β‐unsaturated carbonyls under mild conditions. A broad set of α,β‐aromatic and aliphatic unsaturated carbonyls were selectively reduced to their corresponding saturated carbonyls in up to 99 % yields with good tolerance of various functional groups. Meanwhile, a new straightforward one‐pot cascade synthesis of saturated carbonyls was realized with high activity and

  在本文中，我们报道了由竹笋中的生物质衍生的碳负载的钴纳米颗粒与水中的分子氢在水中将α，β-不饱和羰基高度化学选择性氢化为饱和羰基，这是使用非均相非贵金属催化剂的首个原型据我们所知进行这种有机转型。最佳钴纳米催化剂CoO x@ NC-800在温和条件下表现出显着的活性，对α，β-不饱和羰基中的C = C进行氢化。广泛的α，β-芳族和脂族不饱和羰基被选择性还原为相应的饱和羰基，收率高达99％，并且对各种官能团具有良好的耐受性。同时，通过酮与醛的交叉羟醛缩合，然后进行选择性加氢，实现了一种新的，直接的，高活性和高选择性的饱和羰基单锅级联反应。更重要的是，这种单罐策略适用于从容易获得的起始原料合成卢瑞瑞林A（一种多功能的生物活性和药用分子）的权宜之计，这进一步突出了该催化剂的实用性。此外，
• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。
• An efficient and heterogeneous recyclable palladium catalyst for chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyls in aqueous medium
  作者：Dattatraya B. Bagal、Ziyauddin S. Qureshi、Kishor P. Dhake、Shoeb R. Khan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c1gc15050b

  日期：——

  An highly efficient PS-Pd-NHC catalytic system has been developed for chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds providing good to excellent conversion with remarkable chemoselectivity (up to 100%). The developed protocol is more advantageous due to use of HCOONa as hydrogen source, environmentally benign water as solvent and effective catalyst recyclability.

  开发了一种高效的PS-Pd-NHC催化系统，用于选择性共轭还原α,β-不饱和羰基化合物，提供了从良好到优异的转化率，具有显著的选择性（高达100%）。由于使用甲酸钠作为氢源，环境友好的水作为溶剂，以及有效的催化剂可回收性，该开发方案更具优势。