2-Hydroxy-6-[3-((2S,6S)-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-benzoic acid (1R,2S)-1-((S)-2-benzyloxy-3-{(2S,6R)-6-[1-methyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-propyl)-2-methyl-but-3-enyl ester | 863660-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-6-[3-((2S,6S)-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-benzoic acid (1R,2S)-1-((S)-2-benzyloxy-3-{(2S,6R)-6-[1-methyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-propyl)-2-methyl-but-3-enyl ester
• CAS: 863660-52-0
• 化学式: C₄₆H₆₈O₈Si
• 分子量: 777.127
• InChiKey: QLIOPMSWFJBWKZ-SVFNOGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-6-[3-((2S,6S)-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-benzoic acid (1R,2S)-1-((S)-2-benzyloxy-3-{(2S,6R)-6-[1-methyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-propyl)-2-methyl-but-3-enyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-SCH 351448:  A Unique Ligand System for Sodium, Calcium, and Other Cations

  摘要：

  (+)−SCH 351448(钠盐A)是通过环闭烯烃复分解反应，利用一种开放性二烯二酯中间体构建28元大环二酯结构而合成的。该开放性二烯二酯是通过单体羟基羧酸和两种不同的烯烃片段制备的。单体羟基酸是通过Julia–Julia偶联反应，由同一烯烃片段衍生的中间体合成的。这些片段中的环氧丙烷单元是通过β−烷氧基丙烯酸酯的自由基环化反应制备的。类似地，SCH 351448盐中还可以引入其他单价和二价阳离子。在酸性条件下，SCH 351448(钠盐A)是最稳定的复合物，但SCH 351448(钙盐)和(钠盐B)似乎是有生理意义的物种。

  DOI：

  10.1021/jo0507993
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,2-dimethylhexanoate 在 N-乙基哌啶 、 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 三乙基硼 、 dimethyl sulfide borane 、 B(^dIpc)2OMe 、 三氧化硫 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 次磷酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.67h， 生成 2-Hydroxy-6-[3-((2S,6S)-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-benzoic acid (1R,2S)-1-((S)-2-benzyloxy-3-{(2S,6R)-6-[1-methyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-propyl)-2-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-SCH 351448:  A Unique Ligand System for Sodium, Calcium, and Other Cations

  摘要：

  (+)−SCH 351448(钠盐A)是通过环闭烯烃复分解反应，利用一种开放性二烯二酯中间体构建28元大环二酯结构而合成的。该开放性二烯二酯是通过单体羟基羧酸和两种不同的烯烃片段制备的。单体羟基酸是通过Julia–Julia偶联反应，由同一烯烃片段衍生的中间体合成的。这些片段中的环氧丙烷单元是通过β−烷氧基丙烯酸酯的自由基环化反应制备的。类似地，SCH 351448盐中还可以引入其他单价和二价阳离子。在酸性条件下，SCH 351448(钠盐A)是最稳定的复合物，但SCH 351448(钙盐)和(钠盐B)似乎是有生理意义的物种。

  DOI：

  10.1021/jo0507993