2-trimethylsilylethyl 2-[(2R,6S)-6-[(2R,4R,5S)-4-hydroxy-5-methyl-2-phenylmethoxyhept-6-enyl]oxan-2-yl]-2-methylpropanoate | 677707-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 2-[(2R,6S)-6-[(2R,4R,5S)-4-hydroxy-5-methyl-2-phenylmethoxyhept-6-enyl]oxan-2-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 677707-80-1
• 化学式: C₂₉H₄₈O₅Si
• 分子量: 504.783
• InChiKey: NPGCHYBIRBXZSS-JFZJWBCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 2-[(2R,6S)-6-[(2R,4R,5S)-4-hydroxy-5-methyl-2-phenylmethoxyhept-6-enyl]oxan-2-yl]-2-methylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-{(2R,6S)-6-[(2S,4R,5S)-2-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-5-methyl-hexyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methyl-propionic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-SCH 351448:  A Unique Ligand System for Sodium, Calcium, and Other Cations

  摘要：

  (+)−SCH 351448(钠盐A)是通过环闭烯烃复分解反应，利用一种开放性二烯二酯中间体构建28元大环二酯结构而合成的。该开放性二烯二酯是通过单体羟基羧酸和两种不同的烯烃片段制备的。单体羟基酸是通过Julia–Julia偶联反应，由同一烯烃片段衍生的中间体合成的。这些片段中的环氧丙烷单元是通过β−烷氧基丙烯酸酯的自由基环化反应制备的。类似地，SCH 351448盐中还可以引入其他单价和二价阳离子。在酸性条件下，SCH 351448(钠盐A)是最稳定的复合物，但SCH 351448(钙盐)和(钠盐B)似乎是有生理意义的物种。

  DOI：

  10.1021/jo0507993
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-trimethylsilylethyl 2-[(2R,6S)-6-[(2R,4R,5S)-4-hydroxy-5-methyl-2-phenylmethoxyhept-6-enyl]oxan-2-yl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  Total synthesis of SCH 351448 was accomplished employing the ring-closing olefin metathesis reaction for the preparation of the 28-membered macrodiolide.

  DOI：

  10.1021/ja0315309

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (+)-SCH 351448:  A Unique Ligand System for Sodium, Calcium, and Other Cations
  作者：Eun Joo Kang、Eun Jin Cho、Mi Kyung Ji、Young Eun Lee、Dong Mok Shin、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Jong-Seo Kim、Hie-Joon Kim、Sueg-Geun Lee、Myoung Soo Lah、Eun Lee

  DOI：10.1021/jo0507993

  日期：2005.8.1

  (+)-SCH 351448 (Na+ salt A) was synthesized employing ring-closing olefin metathesis reaction of an open diene diester intermediate for construction of the 28-membered macrodiolide structure. The open diene diester was prepared from the monomeric hydroxy carboxylic acid and two different olefin fragments. The monomeric hydroxy acid was synthesized via Julia-Julia coupling reaction of intermediates derived from the same olefinic fragments. Oxane units in these fragments were prepared by radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates. Analogous SCH 351448 salts incorporating other mono- and divalent cations may be prepared. Under acidic conditions, SCH 351448 (Na+ salt A) was the most stable complex, but SCH 351448 (Ca2+ salt) and (Na+ salt B) appear to be physiologically important species.

  (+)−SCH 351448(钠盐A)是通过环闭烯烃复分解反应，利用一种开放性二烯二酯中间体构建28元大环二酯结构而合成的。该开放性二烯二酯是通过单体羟基羧酸和两种不同的烯烃片段制备的。单体羟基酸是通过Julia–Julia偶联反应，由同一烯烃片段衍生的中间体合成的。这些片段中的环氧丙烷单元是通过β−烷氧基丙烯酸酯的自由基环化反应制备的。类似地，SCH 351448盐中还可以引入其他单价和二价阳离子。在酸性条件下，SCH 351448(钠盐A)是最稳定的复合物，但SCH 351448(钙盐)和(钠盐B)似乎是有生理意义的物种。
• Total Synthesis of (+)-SCH 351448
  作者：Eun Joo Kang、Eun Jin Cho、Young Eun Lee、Mi Kyung Ji、Dong Mok Shin、Young Keun Chung、Eun Lee

  DOI：10.1021/ja0315309

  日期：2004.3.1

  Total synthesis of SCH 351448 was accomplished employing the ring-closing olefin metathesis reaction for the preparation of the 28-membered macrodiolide.