4-氨基-5-环己基-2,4,5-三脱氧-L-苏-戊糖酸 | 105192-90-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-5-环己基-2,4,5-三脱氧-L-苏-戊糖酸
• 英文名称: ACHPA
• 英文别名: (S,S)-γ-amino-β-hyroxycyclohexanepentanoic acid；(3S,4S)-cyclohexylstatine；(3S,4S)-4-amino-5-cyclohexyl-3-hydroxypentanoic acid；4(S)-amino-5-cyclohexyl-3(S)-hydroxy-pentanoic acid；4(S)-amino-5-cyclohexyl-3(S)-hydroxypentanoic acid；(3S,4S)-4-azaniumyl-5-cyclohexyl-3-hydroxypentanoate
• CAS: 105192-90-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: UQWNNUPJBDWRHC-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 rhodium on alumina 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-氨基-5-环己基-2,4,5-三脱氧-L-苏-戊糖酸
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of (3S,4S)-statine and (3S,4S)cyclohexylstatine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94374-0

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Pyrrolydinonyl Thymine Nucleoside Analogues
  作者：Liren Jin、Hong Wu、Huailing Wu、Peiqiang Huang、Kyeongeun Jung、Hong Lim

  DOI：10.1246/cl.1999.687

  日期：1999.7

  Enantioselective synthesis of a novel kind of optically active nucleoside analogues from natural malic acid is described. In the given nucleoside analogues the tetrahydrofuran ring is replaced by a pyrrolidinonyl ring bearing both a primary and a secondary hydroxy groups which could be useful for the preparation of novel oligonucleotides. Assay of the prepared nucleoside analogues showed non-activity against virus.

  描述了从天然苹果酸出发，实现一类新型光学活性核苷类似物的对映选择性合成。在所给的核苷类似物中，四氢呋喃环被一个带有伯醇和仲醇的吡咯烷酮环取代，这可能对制备新型寡核苷酸有用。经测试，制备的核苷类似物对病毒没有活性。
• A Highly Stereoselective Synthesis of (3S,4S)-Statine and (3S,4S)-Cyclohexylstatine.
  作者：Yoshiji TAKEMOTO、Teruyo MATSUMOTO、Yoshio ITO、Shiro TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.39.2425

  日期：——

  The title compounds, which are synthetic intermediates of renin inhibitors, could be prepared from (S)-leucine and (S)-phenylalanine, respectively, by employing highly stereoselective aldol reactions of O-methyl-O-trimethylsilyl ketene acetal with an (S)-α-amino aldehyde in the presence of titanium(IV) chloride as a key step. Maximum diastereoselectivity of the aldol reaction was found to be more than 95 : 5.

  所述化合物是肾素抑制剂的合成中间体，可以通过在钛(IV)氯化物存在下，利用O-甲基-O-三甲基硅基酮烯醇与(S)-α-氨基醛进行高度立体选择性的醇反应，从(S)-亮氨酸和(S)-苯丙氨酸分别制备而成。醇反应的最大对映选择性达到了95 : 5以上。
• Di- and tri-peptidal renin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0163237A2

  公开（公告）日：1985-12-04

  Renin inhibitory peptides of the formula and analogs thereof inhibit renin and are useful for treating various forms of renin-associated hypertension and hyperaldosteronism.

  式中的肾素抑制肽及其类似物可抑制肾素，用于治疗各种肾素相关性高血压和高醛固酮症。
• Peptide enzyme inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0209897A2

  公开（公告）日：1987-01-28

  Enzyme peptides of the formula and analogs thereof which inhibit renin and are useful for treating various forms of renin-associated hypertension and hyperaldosteronism.

  式的酶肽 及其类似物，可抑制肾素，用于治疗各种肾素相关性高血压和高醛固酮症。
• Substituierte 4-Amino-3-hydroxybuttersäure-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0239874A2

  公开（公告）日：1987-10-07

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel worin R¹ abwesend ist oder Wasserstoff, Alkyl oder Acyl, A einen Carbonsäurerest oder einen Aminosäurerest, B einen Aminosäurerest bedeuten und R², R³ und R⁴ wie in der Be­schreibung definiert sind, sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Prä­parate und deren Verwendung als Arzneimittel sowie Zwi­schenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen.

  本发明涉及如下式的化合物 其中 R¹ 不存在或为氢、烷基或酰基，A 为羧酸残基或氨基酸残基，B 为氨基酸残基，R²、R³ 和 R⁴ 如描述中所定义，以及它们的盐、制备工艺、含有它们的药物组合物和它们作为药物的用途以及制备这些化合物的中间体。