4-氨基-5-环己基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇 | 61019-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-5-环己基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
• 中文别名: 4-氨基-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
• 英文名称: 4-amino-5-cyclohexyl-3-mercapto-4(H)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-Cyclohexyl-4-amino-3-mercapto-4H-1,2,4-triazole；4-amino-5-cyclohexyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；4-amino-3-cyclohexyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 61019-28-1
• 化学式: C₈H₁₄N₄S
• mdl: MFCD01940469
• 分子量: 198.292
• InChiKey: SAIDSKQFVRWPOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-环己基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型6-磺酰基-1,2,4-三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物的合成，抗菌活性及机理

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的6-磺酰基-1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物。建立了CoMFA模型，以根据化合物的EC 50值分析定量的构效关系。该模型用于设计和合成具有较高活性的化合物32和33。化合物33对米黄单胞菌PV的EC 50值。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）。空心稗（XOC）分别为0.59和1.63 mg / L，分别高于硫代二唑铜（90.43和97.93 mg / L）和比美噻唑（68.37和75.59 mg / L）。此外，化合物33对细菌叶斑纹（BLS）和细菌叶枯病（BLB）的防护活性分别为49.65％和49.42％，优于硫代二唑铜（44.28％和41.51％）和比美噻唑（38.89％）。和40.09％）。化合物33对BLS的保护活性与防御相关酶活性，叶绿素含量和光合作用活化的提高密切相关。这与防御反应和光合作用相关蛋白的表达上调相一致。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01204
• 作为产物：
  描述：

  环己烷碳酰肼 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-氨基-5-环己基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Marakos, Panagiotis; Papakonstantinou-Garoufalias, Spyroula; Tani, Ekaterini, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2002, vol. 52, # 7, p. 572 - 577

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2,4-Triazole-3-thione Compounds as Inhibitors of Dizinc Metallo-β-lactamases
  作者：Laurent Sevaille、Laurent Gavara、Carine Bebrone、Filomena De Luca、Lionel Nauton、Maud Achard、Paola Mercuri、Silvia Tanfoni、Luisa Borgianni、Carole Guyon、Pauline Lonjon、Gülhan Turan-Zitouni、Julia Dzieciolowski、Katja Becker、Lionel Bénard、Ciaran Condon、Ludovic Maillard、Jean Martinez、Jean-Marie Frère、Otto Dideberg、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1002/cmdc.201700186

  日期：2017.6.21

  Metallo-β-lactamases (MBLs) cause resistance of Gram-negative bacteria to β-lactam antibiotics and are of serious concern, because they can inactivate the last-resort carbapenems and because MBL inhibitors of clinical value are still lacking. We previously identified the original binding mode of 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-methylphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione (compound IIIA) within the dizinc active

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四
• Derivatives of 1,2,4-triazole imines acting as dual iNOS and tumor cell growth inhibitors
  作者：Christophe Guillon、Anna M. Vetrano、Jaya Saxena、Angela Hunter、Geraldine Verderone、Thomas M. Finetti、Jeffrey Wisnoski、Peter W. DeMatteo、Robert D. Rapp、Ned D. Heindel、Laurie B. Joseph、Diane E. Heck、Jeffrey D. Laskin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104128

  日期：2020.10

  4-(R2-imino)-3-mercapto-5-(R1)-4H-1,2,4-triazoles derivatives were synthesized, characterized and evaluated for their ability to inhibit nitric oxide (NO) production in PAM212 mouse keratinocytes, which led to the discovery and the subsequent evaluation of their growth inhibitory cytotoxic potency toward that same mouse cell line together with a number of human cells lines (PC3, HT-29 and HeLa). Some limited

  合成了一组 4-(R 2 -imino)-3-mercapto-5-(R 1 )-4 H -1,2,4-triazoles 衍生物，表征并评估了它们抑制一氧化氮 (NO) 的能力PAM212 小鼠角质形成细胞中的产生，这导致发现并随后评估了它们对同一小鼠细胞系以及许多人类细胞系（PC3、HT-29 和 HeLa）的生长抑制细胞毒效力。可以为 NO 产生抑制效力和生长抑制细胞毒性建立一些有限的 SAR。值得注意的是，设计为呋喃妥因模拟物的化合物是最有效的抗肿瘤剂。
• 4-Amino-3-mercapto-4<i>H</i>-1,2,4-triazoles and propargyl aldehydes: A new route to 3-<i>R</i>-8-aryl-1,2,4-triazolo[3,4-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazepines
  作者：Ned D. Heindel、Jack R. Reid

  DOI：10.1002/jhet.5570170547

  日期：1980.7

  mercapto groups on 4-amino-3-mercapto-4H-4H-1,2,4-triazoles can be cyclized by phenylpropargyl aldehydes. The aldehydes experience Michael addition of the SH to the alkyne linkage and imine formation between the NH2 and the aldehyde carbonyl to produce 3-R-8-aryl-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazepines.

  4-氨基-3-巯基-4 H -4 H -1,2,4-三唑上的氨基和巯基侧基可被苯基炔丙基醛环化。醛类会经历SH到炔键的迈克尔加成反应以及NH 2和醛羰基之间的亚胺形成，从而产生3- R -8-芳基-1,2,4-三唑并[3,4- b ] -1， 3,4-噻二氮杂.。
• Regio- and Diastereoselective Synthesis of Substituted Triazolo [3,4-b]thiadiazin-6-ols and Triazolo[3,4-b]thiadiazines
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Mahsa Mohammadlou

  DOI：10.1055/a-2017-4814

  日期：——

  for the synthesis of novel 7-aryl-3-alkyl(aryl)-6-methyl-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-6-ols has been developed via the reaction of 4-amino-[1,2,4]triazole-3-thiols with nitroepoxides in methanol at room temperature. The products were simply dehydrated in the presence of PTSA in ethanol at 70 °C to afford the corresponding 7-aryl-3-alkyl(aryl)-6-methyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1

  一种高效、无催化剂、区域选择性和非对映选择性方法，用于合成新型 7-aryl-3-alkyl(aryl)-6-methyl-6,7-dihydro-5 H -[1,2,4] triazolo [ 3,4- b ][1,3,4]thiadiazin-6-ols 是通过 4-amino-[1,2,4]triazole-3-thiols 与 nitroepoxides 在室温下在甲醇中反应而开发的。将产物在 PTSA 存在下于 70 °C 乙醇中简单脱水，得到相应的 7-aryl-3-alkyl(aryl)-6-methyl-7 H -[1,2,4]triazolo[ 3,4 ] - b ][1,3,4]噻二嗪，产率为 91–98%。此外，用酸性氯仿处理产物得到相应的 α-((4-amino-5-methyl-4 H -1,2,4-triazol-3-yl)thio)-α-phenylpropan-2-one在定量产率。
• HEINDEL N. D.; REID J. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 5, 1087-1088
  作者：HEINDEL N. D.、 REID J. R.

  DOI：——

  日期：——