2-((2Z,4E,6E,8E,10E,12E)-7,11-dimethyl-13-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)trideca-2,4,6,8,10,12-hexaen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1610623-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((2Z,4E,6E,8E,10E,12E)-7,11-dimethyl-13-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)trideca-2,4,6,8,10,12-hexaen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1610623-45-4
• 化学式: C₃₀H₄₅BO₂
• 分子量: 448.497
• InChiKey: BUIXTRHWOSXQRL-BKPGMNSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2Z,4E,6E,8E,10E,12E)-7,11-dimethyl-13-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)trideca-2,4,6,8,10,12-hexaen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl)[2-(2'-amino-1,1'-biphenyl)]palladium(ll) 、 caesium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 neurosporaxanthin β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  仅使用 12 个构建单元和一个偶联反应即可合成大多数多烯天然产物图案

  摘要：

  多肽、寡核苷酸和寡糖的固有模块性已被用来实现通用合成平台。重要的是，与这些其他目标一样，大多数小分子天然产物是通过双功能构件的迭代耦合来生物合成的。这表明许多小分子也具有与系统的基于构建块的结构相称的固有模块化性。为了支持这一假设，我们在此报告称，>75% 的已知多烯天然产物中发现的多烯基序只需 12 个结构单元和一个偶联反应即可合成。使用相同的通用逆合成算法和反应条件，该平台能够合成覆盖所有天然产物化学空间的多种多烯框架，并首次全合成多烯天然产物阿尼吡酮 B、毒藻素 A 和神经孢黄素β- D-吡喃葡萄糖苷。总的来说，这些结果表明有可能采用更通用的方法在实验室中制造小分子。

  DOI：

  10.1038/nchem.1947
• 作为产物：
  描述：

  在 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl)[2-(2'-amino-1,1'-biphenyl)]palladium(ll) 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-((2Z,4E,6E,8E,10E,12E)-7,11-dimethyl-13-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)trideca-2,4,6,8,10,12-hexaen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  仅使用 12 个构建单元和一个偶联反应即可合成大多数多烯天然产物图案

  摘要：

  多肽、寡核苷酸和寡糖的固有模块性已被用来实现通用合成平台。重要的是，与这些其他目标一样，大多数小分子天然产物是通过双功能构件的迭代耦合来生物合成的。这表明许多小分子也具有与系统的基于构建块的结构相称的固有模块化性。为了支持这一假设，我们在此报告称，>75% 的已知多烯天然产物中发现的多烯基序只需 12 个结构单元和一个偶联反应即可合成。使用相同的通用逆合成算法和反应条件，该平台能够合成覆盖所有天然产物化学空间的多种多烯框架，并首次全合成多烯天然产物阿尼吡酮 B、毒藻素 A 和神经孢黄素β- D-吡喃葡萄糖苷。总的来说，这些结果表明有可能采用更通用的方法在实验室中制造小分子。

  DOI：

  10.1038/nchem.1947