Methyl (1S,5S,6S,7R)-6-Hydroxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-cyano-γ-pentanoate | 135267-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl (1S,5S,6S,7R)-6-Hydroxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-cyano-γ-pentanoate
• CAS: 135267-38-8
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅
• 分子量: 377.481
• InChiKey: OPEODIIUEUPXLA-UHDJVELPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  88.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (1S,5S,6S,7R)-6-Hydroxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-cyano-γ-pentanoate 在 sodium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-6-<3(S)-hydroxy-4-methyl-E-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-δ-cyanopentanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃三羰基铬络合物催化的加氢立体控制合成环外烯烃。I.碳环素及其类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.309
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-[(3aS,5R,6S,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-5-cyano-pent-4-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 生成 Methyl (1S,5S,6S,7R)-6-Hydroxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>octane-E-Δ^3,δ-cyano-γ-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃三羰基铬络合物催化的加氢立体控制合成环外烯烃。I.碳环素及其类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.309