(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)(2,4,6-triisopropylphenyl)iodonium triflate | 1038998-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4-(ethoxycarbonyl)phenyl)(2,4,6-triisopropylphenyl)iodonium triflate
• CAS: 1038998-25-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₄H₃₂IO₂
• 分子量: 628.492
• InChiKey: YRSLUAQLBSLIFA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-正丁基噻吩 、 (4-(ethoxycarbonyl)phenyl)(2,4,6-triisopropylphenyl)iodonium triflate 在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以77%的产率得到ethyl 4-(5-n-butylthiophen-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  的Pd / C作为完全的区域选择性℃的催化剂？在温和条件下噻吩的H功能化

  摘要：

  通过在温和的反应条件下使用Pd / C作为不带配体或添加剂的非均相催化剂，可以实现噻吩和苯并[ b ]噻吩的完全C3选择性芳基化。该转化的实用性通过显着的官能团耐受性和反应对H 2 O和空气的不敏感性得到证明。该方法也适用于含氮和氧的杂环，产生相应的C2芳基化产物。三相试验以及汞中毒和热过滤试验表明，催化活性物质在性质上是异质的。

  DOI：

  10.1002/anie.201309305
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 三異丙苯 、 对碘苯甲酸乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)(2,4,6-triisopropylphenyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  的Pd / C作为完全的区域选择性℃的催化剂？在温和条件下噻吩的H功能化

  摘要：

  通过在温和的反应条件下使用Pd / C作为不带配体或添加剂的非均相催化剂，可以实现噻吩和苯并[ b ]噻吩的完全C3选择性芳基化。该转化的实用性通过显着的官能团耐受性和反应对H 2 O和空气的不敏感性得到证明。该方法也适用于含氮和氧的杂环，产生相应的C2芳基化产物。三相试验以及汞中毒和热过滤试验表明，催化活性物质在性质上是异质的。

  DOI：

  10.1002/anie.201309305

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed Direct and Site-Selective Arylation of Indoles Under Mild Conditions
  作者：Robert J. Phipps、Neil P. Grimster、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja801767s

  日期：2008.7.1

  We have developed a new site-selective Cu(II)-catalyzed C-H bond funtionalization process that can selectively arlate indoles at either the C3 or C2 position under miled conditions. The scope of arylation process is broad and tolerates broad functionality on both indole and aryl unit, which makes it amenable to further elaboartion. The mechanism of the arylation reaction is proposed to proceed via a Cu(III)-aryl that undergoes intial addition at the C3 position of the indole motif. We speculate that site of indole arylation arises through a migration of the Cu(III)-aryl group of C3 to C2, and this can be controlled by the nature of the group on the nitrogen atm; free (NH)-and N-alkylindoles deliver the C3-arylated product, whereas N-acytylindoles affored the C2 isomer, both with excellent yield and selectivity.