(1E,5E)-1-iodo-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-triene | 124870-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,5E)-1-iodo-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-triene
• CAS: 124870-07-1
• 化学式: C₁₄H₂₃I
• 分子量: 318.241
• InChiKey: BFYSFLYFFLBTJJ-IJFRVEDASA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5E)-1-iodo-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-triene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 geranylcitronellol
  参考文献：
  名称：

  Analysis of the Labial Gland Secretion of the Cuckoo-Bumblebee (Psithyrus vestalis) Males and Synthesis of Abundant Geranylcitronellol

  摘要：

  雄性寄生锤头蜂种群Psithyrus vestalis 的唇腺被提取，并且识别了它们分泌物的成分。文献中尚未描述Psithyrus vestalis 雄性信号的化学成分。我们发现柠檬醛香茅醇醋酸酯是主要成分（48%）。柠檬醛香茅醇和(Z)-15-十五碳-1-醇以较少的量存在于分泌物中。长链醛类、醋酸酯和烃类仅构成混合物的微量成分。通过GC-MS鉴定了微量成分，而更丰富的化合物则通过光谱和化学方法进行了分离和全面表征。为了确认结构，柠檬醛香茅醇通过三步合成从柠檬基溴制备而成。

  DOI：

  10.1135/cccc19961501
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 正丁基锂 作用下， 生成 (1E,5E)-1-iodo-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-triene
  参考文献：
  名称：

  Analysis of the Labial Gland Secretion of the Cuckoo-Bumblebee (Psithyrus vestalis) Males and Synthesis of Abundant Geranylcitronellol

  摘要：

  雄性寄生锤头蜂种群Psithyrus vestalis 的唇腺被提取，并且识别了它们分泌物的成分。文献中尚未描述Psithyrus vestalis 雄性信号的化学成分。我们发现柠檬醛香茅醇醋酸酯是主要成分（48%）。柠檬醛香茅醇和(Z)-15-十五碳-1-醇以较少的量存在于分泌物中。长链醛类、醋酸酯和烃类仅构成混合物的微量成分。通过GC-MS鉴定了微量成分，而更丰富的化合物则通过光谱和化学方法进行了分离和全面表征。为了确认结构，柠檬醛香茅醇通过三步合成从柠檬基溴制备而成。

  DOI：

  10.1135/cccc19961501

文献信息

• Total Synthesis of Piericidin A1 and B1 and Key Analogues
  作者：Martin J. Schnermann、F. Anthony Romero、Inkyu Hwang、Eiko Nakamaru-Ogiso、Takao Yagi、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0632862

  日期：2006.9.1

  features providing new insights into the role of the substituents found in both the pyridyl core as well as the side chain. A strategic late stage heterobenzylic Stille cross-coupling reaction of the pyridyl core with the fully elaborated side chain permitted ready access to the analogues in which each half of the molecule could be systematically and divergently modified. The pyridyl cores were assembled

  详细介绍了 piericidin A1 和 B1 的全合成及其对一系列关键类似物制备的扩展，包括 ent-piericidin A1 (ent-1)、4'-deshydroxypiericidin A1 (58)、5'-desmethylpiericidin A1 (73)、4'-deshydroxy-5'-desmethylpiericidin A1 (75) 和相应的类似物 51、59、76 和 77，带有简化的法呢基侧链。对这些关键类似物的评估以及从它们进一步功能化衍生的那些类似物，允许对关键结构特征进行扫描，从而提供对在吡啶基核和侧链中发现的取代基的作用的新见解。吡啶基核与完全精心设计的侧链的战略性后期杂苄基斯蒂勒交叉偶联反应允许容易地获得类似物，其中分子的每一半都可以被系统地和发散地修饰。吡啶基核通过 N-磺酰基-1-氮杂丁二烯的​​逆电子需求 Diels-Alder 反应组装而
• Synthesis of allyl vinyl silanes. Preparation of 12-(dimethylsila)squalene
  作者：Glenn D. Prestwich、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95212-2

  日期：1989.1

  A general method for the preparation of mixed allyl vinyl dimethylsilanes uses the sequential coupling of two different alkenylmetallics to (chloromethyl)dimethylchlorosilane. This method is applied to synthesize the 12-dimethylsila analog of squalene.

  制备混合的烯丙基乙烯基二甲基硅烷的一般方法是将两种不同的烯基金属与（氯甲基）二甲基氯硅烷进行顺序偶联。该方法用于合成角鲨烯的12-二甲基硅氮类似物。
• The First Synthesis of Geranyllinalool Enantiomers
  作者：Aleš Svatoš、Klára Urbanová、Irena Valterová

  DOI：10.1135/cccc20020083

  日期：——

  (3R)-(-)-Geranyllinalool and its (3S)-(+)-isomer were synthesized in 7 steps starting from both enantiomers of citramalic acid and geranyl bromide. The synthetic sequence established the absolute configurations of naturally occurring geranyllinalools for the first time.

  (3R)-(-)-Geranyllinalool和其(3S)-(+)-异构体是从两种对映体的柠檬酸和橙花醇溴化物出发，经过7个步骤合成的。合成序列首次确定了天然存在的Geranyllinalools的绝对构型。
• Recombinant Squalene Synthase. A Mechanism for the Rearrangement of Presqualene Diphosphate to Squalene
  作者：Brian S. J. Blagg、Michael B. Jarstfer、Daniel H. Rogers、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja020411a

  日期：2002.7.1

  of squalene; and rillingol (ROH), a cyclopropylcarbinyl alcohol formed by addition of water to the tertiary cyclopropylcarbinyl cation previously proposed as an intermediate in the rearrangement of PSPP to SQ (Poulter, C. D. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 70-77). The structure and absolute stereochemistry of the tertiary cyclopropylcarbinyl alcohol were established by synthesis using two independent routes

  角鲨烯合酶 (SQase) 催化两个分子的法呢基二磷酸 (FPP) 缩合形成二磷酸前角鲨烯 (PSPP)，随后 PSPP 重排和 NADPH 依赖性还原为角鲨烯 (SQ)。这些反应是胆固醇生物合成的第一步。当重组 SQase 在二氢 NADPH（NADPH3，一种在烟酰胺环中缺少 5,6-双键的非反应性类似物）存在下与 FPP 一起温育时，形成了三种产物：脱氢角鲨烯 (DSQ)，一种八氢番茄红素的 C30 类似物；10(S)-羟基角鲨烯 (HSQ)，角鲨烯的羟基类似物；和 rillingol (ROH)，一种环丙基甲醇，通过将水添加到叔环丙基甲醇阳离子中形成，先前提出作为 PSPP 重排为 SQ 的中间体 (Poulter, CD Acc. Chem. Res. 1990, 23, 70-77)。叔环丙基甲醇的结构和绝对立体化学是通过使用两条独立的路线合成建立的。从酶催化反应中分离 ROH
• Total Synthesis and Structural Confirmation of <i>ent</i>-Galbanic Acid and Marneral
  作者：Andrei Corbu、Manuel Perez、Maurizio Aquino、Pascal Retailleau、Simeon Arseniyadis

  DOI：10.1021/ol8010216

  日期：2008.7.3

  capitalizing on a highly selective Claisen rearrangement, ent-galbanic acid 1 and (+)-marneral 2 have been synthesized. The relative configurations of (+)- 1 and (+)- 2 were unambiguously established by X-ray crystallographic analysis of the precursors 11a and 20, with the absolute configuration ensuing from their derivation from R-pulegone. In this way, the controversial issue of the configuration of galbanic

  通过利用高度选择性的克莱森重排，已经合成了对-没食子酸1和（+）-角醛2。通过对前体11a和20的X射线晶体学分析，明确地确定了（+1）-1和（+ -2）的相对构型，其绝对构型来自于它们的R-普勒高酮。这样，毫无疑问地解决了有争议的高碳酸构型问题。