(E)-((1R,4aS,4bR,7S,8aR,10S,10aS)-10-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyldodecahydrophenanthren-2(3H)-ylidene)methyl trifluoromethanesulfonate | 1492142-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-((1R,4aS,4bR,7S,8aR,10S,10aS)-10-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyldodecahydrophenanthren-2(3H)-ylidene)methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1492142-22-9
• 化学式: C₂₂H₃₅F₃O₆S
• 分子量: 484.578
• InChiKey: HYRGIXJZHQOQOS-HIGSXLIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((1R,4aS,4bR,7S,8aR,10S,10aS)-10-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyldodecahydrophenanthren-2(3H)-ylidene)methyl trifluoromethanesulfonate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-((1R,4aS,4bR,7S,8aR,10aS)-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyl-10-oxododecahydrophenanthren-2(3H)-ylidene)methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  阴离子多环化进入与类香豆素和萜类化合物有关的三轮车：（+）-酪氨酸的立体控制全合成。

  摘要：

  完整介绍了我们的阴离子多环化方法，可从多个旋光性双环烯酮系统和Nazarov试剂中获得与类quassinoids和萜类化合物有关的高度官能化的三环化合物。（+）-香芹酮是用于固定所有三轮车的整个立体化学的唯一手性来源，该过程的立体化学结果通过X射线晶体学分析明确确定。该策略的效用通过与高度有效的抗癌天然产物Bruceantin（类quassinoid家族的成员）有关的高级三轮车的立体控制结构，以及心钠素（+）-胱氨酸（Na +的非甾体抑制剂）的总合成得到了证明。-K + -ATPase。

  DOI：

  10.1021/jo501122k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,4bS,6R,8S,8aS,10aR)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(methoxymethoxy)-1,1,4a,8-tetramethyldodecahydrophenanthren-9(1H)-one 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (E)-((1R,4aS,4bR,7S,8aR,10S,10aS)-10-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-1,4b,8,8-tetramethyldodecahydrophenanthren-2(3H)-ylidene)methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  阴离子多环化进入与类香豆素和萜类化合物有关的三轮车：（+）-酪氨酸的立体控制全合成。

  摘要：

  完整介绍了我们的阴离子多环化方法，可从多个旋光性双环烯酮系统和Nazarov试剂中获得与类quassinoids和萜类化合物有关的高度官能化的三环化合物。（+）-香芹酮是用于固定所有三轮车的整个立体化学的唯一手性来源，该过程的立体化学结果通过X射线晶体学分析明确确定。该策略的效用通过与高度有效的抗癌天然产物Bruceantin（类quassinoid家族的成员）有关的高级三轮车的立体控制结构，以及心钠素（+）-胱氨酸（Na +的非甾体抑制剂）的总合成得到了证明。-K + -ATPase。

  DOI：

  10.1021/jo501122k

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cassaine Utilizing an Anionic Polycyclization Strategy
  作者：Kontham Ravindar、Pierre-Yves Caron、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol4030937

  日期：2013.12.20

  A stereoselective total synthesis of (+)-cassaine (1) via an anionic polycyclization methodology is described. Commercially available (+)-carvone (5), the only chiral source, was used to fix the entire stereochemistry of the natural product. Anionic polycyclization of a new substituted 2-(methoxycarbonyl)cyclohex-2-en-1-one (4) with known 1-phenylysulfinyl-3-penten-2-one (3) provided the versatile tricycle (2) with requisite stereochemistry. A sequence of functional group manipulations of tricycle (2) furnished the natural product 1.